4-क्लोरो-2,6-डाइमेथॉक्सीपाइरीमिडीन

यह यौगिक आम तौर पर सफेद से लेकर सफेद क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में प्राप्त होता है। इसका आणविक सूत्र C6H7ClN2O2 है, जो 174.59 के आणविक भार के अनुरूप है। पिघलने बिंदु आम तौर पर 98-102 डिग्री की सीमा के भीतर आता है, जो एक अच्छी तरह से परिभाषित क्रिस्टल जाली को दर्शाता है। परिवेशीय परिस्थितियों में परिकलित घनत्व लगभग 1.38 ग्राम/सेमी³ है। यह डाइक्लोरोमेथेन, एथिल एसीटेट, टेट्राहाइड्रोफुरान और डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड सहित सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अच्छी घुलनशीलता प्रदर्शित करता है, जबकि मेथनॉल और इथेनॉल में मध्यम घुलनशीलता और पानी और हेक्सेन जैसे एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन में सीमित घुलनशीलता दिखाता है। अणु में 2 और 6 स्थान पर दो मेथॉक्सी समूहों और 4 स्थान पर एक क्लोरीन परमाणु के साथ एक पिरिमिडीन रिंग होती है। इलेक्ट्रॉन दान करने वाले मेथॉक्सी समूह आंशिक रूप से इलेक्ट्रॉन को असंतुलित करते हैं - रिंग नाइट्रोजन के प्रभाव को वापस लेते हुए, एक ध्रुवीकृत हेटरोएरोमैटिक प्रणाली का निर्माण करते हैं जहां क्लोरीन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन की ओर सक्रिय होता है। स्थिरता बनाए रखने के लिए निष्क्रिय वातावरण में कम तापमान (2-8 डिग्री) पर कसकर सीलबंद कंटेनर में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत न्यूक्लियोफाइल, मजबूत क्षार और मजबूत एसिड के संपर्क से बचना चाहिए।

4-क्लोरो-2,6-डाइमेथॉक्सीपाइरीमिडीन एक त्रिप्रतिस्थापित पाइरीमिडीन व्युत्पन्न है जिसमें 2 और 6 पदों पर दो मेथॉक्सी समूह होते हैं और हेटरोएरोमैटिक रिंग के 4 वें स्थान पर एक क्लोरीन परमाणु होता है। पिरिमिडीन कोर, 1 और 3 स्थिति पर अपने दो नाइट्रोजन परमाणुओं के साथ, एक इलेक्ट्रॉन की कमी वाला मंच प्रदान करता है जो इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले मेथॉक्सी प्रतिस्थापन द्वारा नियंत्रित होता है। यह पुश-पुल इलेक्ट्रॉनिक कॉन्फ़िगरेशन एक ऐसी प्रणाली बनाता है जहां 4-स्थिति पर क्लोरीन परमाणु न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन की ओर सक्रिय होता है जबकि मेथॉक्सी समूह अधिकांश स्थितियों में अपेक्षाकृत निष्क्रिय रहते हैं। मेथॉक्सी समूहों की सममित व्यवस्था प्रतिक्रिया परिणामों को सरल बनाते हुए इलेक्ट्रॉनिक और स्टेरिक एकरूपता की डिग्री प्रदान करती है। मेथॉक्सी प्रतिस्थापन भी यौगिक की लिपोफिलिसिटी में योगदान करते हैं और आगे की क्रियाशीलता के लिए फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल को प्रकट करने के लिए उचित परिस्थितियों में डीमेथिलेटेड किया जा सकता है। एक कॉम्पैक्ट हेटेरोएरोमैटिक मचान पर एक प्रतिक्रियाशील हैलोजन और दो परिवर्तनीय एल्कोक्सी समूहों का यह संयोजन औषधीय रसायन विज्ञान और सामग्री विज्ञान में विविध पाइरीमिडीन-आधारित संरचनाओं के निर्माण के लिए यौगिक को एक बहुमुखी मध्यवर्ती बनाता है।

फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
यह क्लोरोपाइरीमिडीन काइनेज अवरोधकों, एंटीवायरल एजेंटों और कैंसर रोधी दवाओं के संश्लेषण में बड़े पैमाने पर उपयोग किया जाता है। क्लोरीन परमाणु को विभिन्न न्यूक्लियोफाइल द्वारा विस्थापित किया जा सकता है, जिसमें एमाइन, एल्कोऑक्साइड और थियोल शामिल हैं, जिससे 4 - स्थिति में विविध प्रतिस्थापनों को पेश किया जा सकता है, जिससे संरचना-गतिविधि संबंधों की तेजी से खोज की जा सकती है। मेथॉक्सी समूह चयापचय स्थिरता में योगदान करते हैं और जैविक लक्ष्यों के साथ हाइड्रोजन बंधन के लिए हाइड्रॉक्सिल में परिवर्तित किए जा सकते हैं। इस मचान से तैयार किए गए पाइरीमिडीन डेरिवेटिव ने ईजीएफआर, सीडीके और वायरल पोलीमरेज़ सहित कई चिकित्सीय लक्ष्यों के खिलाफ गतिविधि दिखाई है।

कृषि रसायन अनुसंधान
फसल सुरक्षा रसायन विज्ञान में, यह यौगिक नवीन शाकनाशी और कवकनाशी विकसित करने के लिए एक बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में कार्य करता है। पाइरीमिडीन रिंग कृषि रसायनों में एक सामान्य रूप है जो खरपतवारों में एसिटोलैक्टेट सिंथेज़ या कवक में सक्सेनेट डिहाइड्रोजनेज जैसे प्रमुख एंजाइमों को रोकता है। क्लोरीन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन या क्रॉस युग्मन के माध्यम से देर से चरण क्रियाशीलता की अनुमति देता है, जबकि मेथॉक्सी समूह इष्टतम क्षेत्र प्रदर्शन के लिए लिपोफिलिसिटी और पर्यावरणीय दृढ़ता को नियंत्रित करते हैं।

संयुग्मित सामग्रियों के लिए बिल्डिंग ब्लॉक
इलेक्ट्रॉन की कमी वाला पिरिमिडीन कोर इलेक्ट्रॉन दान करने वाले मेथोक्सी समूहों के साथ मिलकर एक दाता प्रणाली बनाता है जिसका उपयोग कार्बनिक इलेक्ट्रॉनिक्स में किया जा सकता है। संयुग्मित प्रणालियों के साथ क्लोरीन स्थिति में क्रियाशील होने के बाद, परिणामी सामग्री कार्बनिक प्रकाश उत्सर्जित करने वाले डायोड और फोटोवोल्टिक उपकरणों में अनुप्रयोगों के लिए ट्यून करने योग्य ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक गुण प्रदर्शित करती है। मेथॉक्सी समूह परिणामी पॉलिमर और छोटे अणुओं की घुलनशीलता और प्रक्रियात्मकता को बढ़ा सकते हैं।

कार्बनिक संश्लेषण बिल्डिंग ब्लॉक
एक बहुमुखी हेटेरोएरोमैटिक मध्यवर्ती के रूप में, 4{{3}क्लोरो-2,6{5}}डाइमेथॉक्सीपाइरीमिडीन विभिन्न परिवर्तनों में भाग लेता है, जिसमें ऑक्सीजन, नाइट्रोजन और सल्फर न्यूक्लियोफाइल के साथ न्यूक्लियोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन, सुजुकी और बुचवाल्ड-हार्टविग जैसे पैलेडियम-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाएं और ऑर्थोगोनल प्रतिक्रियाशीलता का शोषण करने वाले अनुक्रमिक कार्यात्मकता शामिल हैं। अतिरिक्त व्युत्पन्नीकरण के लिए फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल प्रदान करने के लिए मेथॉक्सी समूहों को चुनिंदा रूप से डिमेथिलेटेड किया जा सकता है। इसकी उपयोगिता दवा की खोज, कृषि रसायन विकास और सामग्री रसायन विज्ञान अनुप्रयोगों के लिए पॉलीसुबस्टिट्यूटेड पाइरीमिडीन के संश्लेषण तक फैली हुई है।

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