| प्रोडक्ट का नाम | 2,6-डिफ्लुओरोपाइरीडिन-3-एमाइन |
| सीएएस संख्या | 108118-69-0 |
रासायनिक गुण
यह यौगिक आमतौर पर हल्की, विशिष्ट अमीन गंध के साथ सफेद से लेकर सफेद क्रिस्टलीय ठोस के रूप में पाया जाता है। पिघलने बिंदु आम तौर पर 86-90 डिग्री की सीमा के भीतर आता है, जो एक अच्छी तरह से परिभाषित क्रिस्टलीय संरचना का संकेत देता है। मानक प्रयोगशाला स्थितियों के तहत परिकलित घनत्व लगभग 1.42 ग्राम/सेमी³ है। यह मेथनॉल, इथेनॉल, एसीटोन और डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड सहित ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अच्छी घुलनशीलता प्रदर्शित करता है, जबकि पानी में सीमित घुलनशीलता और हेक्सेन या टोल्यूनि जैसे गैर-ध्रुवीय हाइड्रोकार्बन के लिए खराब आत्मीयता प्रदर्शित करता है। रिंग नाइट्रोजन और अमीनो समूह दोनों की उपस्थिति हाइड्रोजन बॉन्डिंग इंटरैक्शन के अवसर पैदा करती है जो इसके विघटन व्यवहार को प्रभावित करती है। सामान्य संचालन स्थितियों के तहत थर्मल स्थिरता संतोषजनक है, हालांकि हवा और प्रकाश के लंबे समय तक संपर्क में रहने पर धीरे-धीरे अंधेरा हो सकता है। इष्टतम शुद्धता बनाए रखने के लिए कम तापमान (2-8 डिग्री) पर निष्क्रिय वातावरण के तहत कसकर सील किए गए एम्बर कंटेनरों में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों, एसिड एनहाइड्राइड और प्रतिक्रियाशील कार्बोनिल यौगिकों के साथ संपर्क को उचित प्रयोगशाला सावधानियों के साथ प्रबंधित किया जाना चाहिए।
विवरण
2,6-डिफ्लुओरोपाइरीडिन-3-एमाइन रणनीतिक रूप से फ्लोराइड युक्त एमिनोपाइरीडीन का प्रतिनिधित्व करता है, जिसमें फ्लोरीन परमाणु रिंग नाइट्रोजन के किनारे 2- और 6-स्थिति पर कब्जा कर लेते हैं, जबकि एक एमिनो समूह पाइरीडीन नाभिक की 3-स्थिति पर स्थित होता है। यह प्रतिस्थापन पैटर्न विशिष्ट इलेक्ट्रॉनिक विशेषताओं के साथ एक अणु उत्पन्न करता है: दो फ्लोरीन परमाणु आगमनात्मक और अनुनाद तंत्र दोनों के माध्यम से शक्तिशाली इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रभाव डालते हैं, जो अप्रतिस्थापित एमिनोपाइरीडीन की तुलना में रिंग नाइट्रोजन और एक्सोसाइक्लिक अमीनो समूह दोनों की मौलिकता को काफी कम कर देते हैं। परिणामस्वरूप इलेक्ट्रॉन की कमी वाली हेटरोएरोमैटिक प्रणाली मानक व्युत्पन्न प्रतिक्रियाओं के लिए पर्याप्त न्यूक्लियोफिलिक चरित्र को बनाए रखते हुए ऑक्सीडेटिव गिरावट की ओर बढ़ी हुई स्थिरता प्रदर्शित करती है। अमीनो समूह की रिंग नाइट्रोजन से निकटता धातु आयनों के लिए एक संभावित केलेशन साइट बनाती है, जबकि सममित फ्लोरीन प्रतिस्थापन एक ध्रुवीकृत आणविक सतह प्रदान करता है जो जैविक मैक्रोमोलेक्यूल्स के साथ दिशात्मक बातचीत में संलग्न होने में सक्षम है। यह कॉम्पैक्ट लेकिन कार्यात्मक रूप से सघन हेटरोसायकल विविध रूप से प्रतिस्थापित पाइरीडीन प्रणालियों में एक मूल्यवान प्रवेश बिंदु के रूप में कार्य करता है जहां इलेक्ट्रॉनिक गुणों और हाइड्रोजन बॉन्डिंग क्षमता पर सटीक नियंत्रण आवश्यक है।
उपयोग
औषधि संश्लेषण
औषधीय रसायन विज्ञान अनुप्रयोगों में, इस फ्लोरिनेटेड एमिनोपाइरीडीन का उपयोग काइनेज अवरोधकों, रिसेप्टर मॉड्यूलेटर और रोगाणुरोधी एजेंटों को इकट्ठा करने के लिए एक बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में बड़े पैमाने पर किया जाता है। अमीनो समूह फार्माकोफोरस युक्त कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ सुविधाजनक एमाइड निर्माण या आइसोसाइनेट्स और क्लोरोफॉर्मेट्स के साथ प्रतिक्रिया के माध्यम से यूरिया और कार्बामेट में रूपांतरण को सक्षम बनाता है। ऑन्कोलॉजी और संक्रामक रोगों को लक्षित करने वाले दवा उम्मीदवारों में चयापचय स्थिरता को बढ़ाने और ऑफ-टारगेट इंटरैक्शन को कम करने के लिए 2,6 - डिफ्लुओरो प्रतिस्थापन पैटर्न का उपयोग किया गया है। रिंग नाइट्रोजन मेटलोएंजाइम अवरोधकों में धातु आयनों के समन्वय में भाग ले सकता है या रिसेप्टर बाइंडिंग इंटरैक्शन में हाइड्रोजन बांड स्वीकर्ता के रूप में काम कर सकता है।
एग्रोकेमिकल डिस्कवरी
फसल सुरक्षा अनुसंधान के भीतर, यह यौगिक बेहतर चयनात्मकता प्रोफाइल के साथ नवीन कीटनाशकों, कवकनाशी और शाकनाशियों को संश्लेषित करने के लिए एक प्रमुख मध्यवर्ती के रूप में कार्य करता है। इलेक्ट्रॉन की कमी वाला पाइरीडीन कोर फाइटोपैथोजेनिक जीवों में लक्ष्य युक्त साइटोक्रोम P450 एंजाइम और आयरन से जुड़ने की सुविधा प्रदान करता है। इस अमीनोपाइरीडीन को पैलेडियम के माध्यम से विभिन्न हेट्रोसाइक्लिक और सुगंधित कोर के साथ जोड़कर {{5} उत्प्रेरित एमिनेशन या एमाइड गठन ने अनाज और सब्जी फसलों को प्रभावित करने वाले कृषि कीटों के खिलाफ सक्रिय लीड उत्पन्न किया है। फ्लोरीन परमाणु स्वीकार्य जैव निम्नीकरण विशेषताओं को बनाए रखते हुए अनुकूल पर्यावरणीय दृढ़ता में योगदान करते हैं।
समन्वय रसायन विज्ञान और सामग्री
2,6-difluoropyridin-3-एमाइन की अद्वितीय इलेक्ट्रॉनिक विशेषताएं इसे इंजीनियरिंग धातु-कार्बनिक ढांचे और समन्वय परिसरों के लिए मूल्यवान बनाती हैं। रिंग नाइट्रोजन और एक्सोसाइक्लिक अमीनो समूह का संयोजन एक बाइडेंटेट केलेशन साइट बनाता है जो विभिन्न ऑक्सीकरण अवस्थाओं में संक्रमण धातु आयनों को स्थिर करने में सक्षम है। इन कॉम्प्लेक्स का उपयोग कैटेलिसिस, चुंबकीय सामग्री और ल्यूमिनसेंट सेंसर में किया जाता है। इलेक्ट्रॉन-निकालने वाले फ्लोरीन परमाणु लिगैंड क्षेत्र की ताकत को नियंत्रित करते हैं और परिणामी धातु परिसरों के स्पेक्ट्रोस्कोपिक गुणों को प्रभावित करते हैं, जिससे उनकी कार्यात्मक विशेषताओं को ठीक किया जा सकता है।
सिंथेटिक पद्धति विकास
एक बहुक्रियाशील हेटरोएरोमैटिक सब्सट्रेट के रूप में, यह यौगिक एमिनोपाइरीडीन और ऑर्गेनोफ्लोरीन रसायन विज्ञान में नए परिवर्तनों को विकसित करने के लिए एक परीक्षण मंच के रूप में कार्य करता है। अमीनो समूह में ऑर्थो और पैरा पदों की विभेदक प्रतिक्रियाशीलता रीजियोसेलेक्टिव इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन और निर्देशित धातुकरण रणनीतियों में अध्ययन को सक्षम बनाती है। यौगिक बुचवाल्ड-हार्टविग एमिनेशन, चान-लैम कपलिंग और संक्रमण {{2}धातु {{3}मुक्त सी-एन बांड गठन प्रतिक्रियाओं में भाग लेता है, जो विविध एन {{4}प्रतिस्थापित डेरिवेटिव तक पहुंच प्रदान करता है। इसकी अच्छी तरह से विशेषता प्रतिक्रियाशीलता पैटर्न इसे सी-एच कार्यात्मकता, क्रॉस-युग्मन कैस्केड अनुक्रम जैसे क्षेत्रों में विधि विकास के लिए एक मूल्यवान सब्सट्रेट बनाती है, और अमीनो समूह और रिंग नाइट्रोजन दोनों को शामिल करने वाली चक्रीकरण प्रतिक्रियाओं के माध्यम से पॉलीहेटेरोसाइक्लिक सिस्टम के संश्लेषण को बढ़ावा देती है।
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