3-अमीनो-6-क्लोरो-1एच-इंडाजोल

3-अमीनो-6-क्लोरो-1एच-इंडाजोल

सीएएस संख्या: 16889-21-7
आणविक सूत्र: C7H6ClN3
आणविक भार: 167.6
स्माइल्स कोड: NC1=NNC2=C1C=CC(Cl)=C2

उत्पाद का परिचय

प्रोडक्ट का नाम

3-अमीनो-6-क्लोरो-1एच-इंडाजोल

सीएएस संख्या

16889-21-7

आण्विक सूत्र

C7H6ClN3

आणविक वजन

167.6

मुस्कान कोड

एन.सी.

एमडीएल नंबर

एमएफसीडी00047207

 

रासायनिक गुण

 

इस यौगिक को आमतौर पर सफेद से हल्के बेज रंग के क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में अलग किया जाता है। इसका आणविक सूत्र C7H6ClN3 है, जो 167.59 के आणविक भार के अनुरूप है। गलनांक आम तौर पर 200-205 डिग्री की सीमा के भीतर आता है, जो अक्सर अपघटन के साथ होता है। परिवेशीय परिस्थितियों में परिकलित घनत्व लगभग 1.53 ग्राम/सेमी³ है। यह डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड और डाइमिथाइलफॉर्मामाइड जैसे ध्रुवीय एप्रोटिक सॉल्वैंट्स में अच्छी घुलनशीलता, मेथनॉल और इथेनॉल में मध्यम घुलनशीलता, और पानी और गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स जैसे डाइक्लोरोमेथेन और हेक्सेन में नगण्य घुलनशीलता प्रदर्शित करता है। अणु में 6-स्थिति पर एक क्लोरीन परमाणु और 3-स्थिति पर एक प्राथमिक अमाइन के साथ एक इंडेज़ोल कोर होता है। अमीन समूह एसाइलेशन और एल्केलेशन के लिए अतिसंवेदनशील है, जबकि क्लोरीन न्यूक्लियोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन की ओर सक्रिय है। शुद्धता बनाए रखने के लिए कम तापमान (2-8 डिग्री) पर प्रकाश और नमी से संरक्षित कसकर सीलबंद कंटेनरों में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों, मजबूत आधारों और एसिड क्लोराइड के संपर्क से बचना चाहिए।

 

विवरण

 

6{{2}क्लोरो-1H{8}}इंडाज़ोल{{9}3{10}एमाइन एक कार्यात्मक इंडेज़ोल व्युत्पन्न है जो क्लोरीन परमाणु और फ़्यूज्ड बाइसिकल मचान पर एक एमिनो समूह रखता है। इंडज़ोल न्यूक्लियस एक पायराज़ोल रिंग को बेंजीन रिंग के साथ जोड़ता है, जो हाइड्रोजन बॉन्ड डोनर (इंडाज़ोल एनएच और एमाइन) और स्वीकर्ता (पाइराज़ोल-प्रकार नाइट्रोजन) दोनों साइटों के साथ एक कठोर, प्लेनर हेटेरोएरोमैटिक प्रणाली की पेशकश करता है। 6-स्थिति पर क्लोरीन परमाणु संक्रमण-धातु-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन या न्यूक्लियोफिलिक विस्थापन के लिए एक इलेक्ट्रोफिलिक हैंडल प्रदान करता है, जो विविध प्रतिस्थापनों को पेश करने में सक्षम बनाता है। 3-अमीनो समूह एमाइड निर्माण, रिडक्टिव एमिनेशन में संलग्न हो सकता है, या सी-एच कार्यात्मकता के लिए एक निर्देशन समूह के रूप में कार्य कर सकता है। यह कॉम्पैक्ट, घनी कार्यात्मक संरचना यौगिक को औषधीय रसायन विज्ञान और सामग्री विज्ञान में जटिल अणुओं के निर्माण के लिए एक बहुमुखी मध्यवर्ती बनाती है, जहां प्यूरीन बेस की नकल करने और विशिष्ट प्रोटीन-लिगैंड इंटरैक्शन में संलग्न होने की क्षमता के लिए इंडज़ोल कोर का अक्सर शोषण किया जाता है।

 

उपयोग

 

किनेज़ अवरोधक संश्लेषण
इस इंडेज़ोल डेरिवेटिव को चेकपॉइंट किनेज़ इनहिबिटर (सीएचके1, सीएचके2) और अन्य एंटीकैंसर एजेंटों की तैयारी में एक प्रमुख बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में नियोजित किया जाता है। अमीनो समूह को एमाइड बनाने के लिए एसाइलेट किया जा सकता है जो एटीपी बाइंडिंग पॉकेट्स पर कब्जा कर लेता है, जबकि क्लोरीन सुजुकी या बुचवाल्ड-हार्टविग कपलिंग के लिए एरिल या हेटरोएरिल समूहों को पेश करने की अनुमति देता है जो चयनात्मकता और क्षमता को बढ़ाते हैं। डेरिवेटिव्स ने ल्यूकेमिया सेल लाइनों के खिलाफ एंटीप्रोलिफेरेटिव गतिविधि का प्रदर्शन किया है।

 

एंटी-सूजन और रोगाणुरोधी अनुसंधान
इस मचान से प्राप्त यौगिकों की जांच साइक्लोऑक्सीजिनेज-2 और सूजन वाले मार्गों में शामिल अन्य एंजाइमों को रोकने की उनकी क्षमता के लिए की जाती है। इंडज़ोल कोर को बैक्टीरिया और फंगल रोगजनकों को लक्षित करने के लिए भी विस्तृत किया जा सकता है, जिसमें क्लोरीन या अमाइन पदों पर संशोधन के साथ प्रतिरोधी उपभेदों के खिलाफ सक्रिय उम्मीदवार उपलब्ध होते हैं।

 

हेटेरोसाइक्लिक सिंथेसिस प्लेटफ़ॉर्म
अमीनो समूह और रिंग नाइट्रोजन के बीच ऑर्थो संबंध कार्बोनिल यौगिकों के साथ साइक्लोकॉन्डेंसेशन प्रतिक्रियाओं को पाइराज़ोलो [1,5 - ए] पाइरीमिडीन और इंडेज़ोलो [3,2-बी] क्विनाज़ोलिन जैसे फ़्यूज्ड हेटरोसायकल बनाने में सक्षम बनाता है। ये रिंग सिस्टम ऑन्कोलॉजी और संक्रामक रोगों को लक्षित करने वाले दवा खोज कार्यक्रमों में प्रचलित हैं, जहां कठोर मचान गठन संबंधी बाधा और हाइड्रोजन-बॉन्डिंग क्षमता प्रदान करता है।

 

धातु परिसरों के लिए लिगैंड
इंडेज़ोल नाइट्रोजन परमाणु संक्रमण धातुओं के साथ समन्वय कर सकते हैं, और अच्छी तरह से परिभाषित ज्यामिति के साथ कॉम्प्लेक्स बना सकते हैं। क्लोरीन या अमीनो पदों पर उचित व्युत्पन्नीकरण के बाद, इन लिगेंड्स को असममित कटैलिसीस में और धातु-कार्बनिक ढांचे के लिए बिल्डिंग ब्लॉक्स के रूप में खोजा जाता है। इंडेज़ोल कोर के इलेक्ट्रॉनिक गुणों को प्रतिस्थापन प्रभावों के माध्यम से समायोजित किया जा सकता है, जिससे ऑक्सीकरण और क्रॉस {{3} युग्मन प्रतिक्रियाओं में अनुरूप गतिविधि के साथ उत्प्रेरक के डिजाइन को सक्षम किया जा सकता है।

 

लोकप्रिय टैग: 3-अमीनो-6-क्लोरो-1एच-इंडाज़ोल, चीन 3-अमीनो-6-क्लोरो-1एच-इंडाज़ोल निर्माता, आपूर्तिकर्ता

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