प्रोडक्ट का नाम	टर्ट-ब्यूटाइल ((1R,2S)-2-फेनिलसाइक्लोप्रोपाइल)कार्बामेट
सीएएस संख्या	185256-47-7
आण्विक सूत्र	C₁₄H₁₉नहीं₂
आणविक वजन	233.31
मुस्कान कोड	O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]1[C@H](C2=CC=CC=C2)C1
एमडीएल नंबर	एमएफसीडी21106315
पबकेम आईडी	15381986
InChI कुंजी	MBZAGPLGLMIZOL-NWDGAFQWSA-एन

संश्लेषण मार्ग

संश्लेषण:185256-47-7

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3471-10-1		75-65-0		185256-47-7

उत्पादकता	संश्लेषण	प्रायोगिक प्रक्रिया
72%	90 डिग्री पर; 5 घंटे के लिए;	250 mL के गोल -बॉटम फ्लास्क में (1R,2R)-2-फेनिलसाइक्लोप्रोपेनकार्बोक्सिलिक एसिड 5 (5 ग्राम, 30.83 mmol, 1.00 इक्विव), टर्ट-ब्यूटाइल अल्कोहल (100 mL), डिफेनिलफॉस्फोरिलहाइड्राज़ाइड (DPPA) (8.5 ग्राम, 30.89 mmol,) मिलाया गया। 1.00 इक्विवि), और टीईए (3.1 ग्राम, 30.64 एमएमओएल, 1.00 इक्विव)। परिणामी घोल को 5 घंटे के लिए तेल स्नान में 90 डिग्री पर हिलाया गया। प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, इसे निर्वात में केंद्रित किया गया। अवशेषों को सिलिका जेल कॉलम पर लगाया गया और एथिल एसीटेट/पेट्रोलियम ईथर (1:10) के साथ मिलाया गया। एकत्रित अंशों को संयोजित किया गया और निर्वात में संकेंद्रित किया गया। इससे पीले ठोस के रूप में 5.2 ग्राम (72%) टर्ट-ब्यूटाइल (1R,2S)-2-फेनिलसाइक्लोप्रोपाइलकार्बामेट प्राप्त हुआ।

रासायनिक गुण

टर्ट{0}}ब्यूटाइल एन-[(1आर,2एस)-2-फिनाइलसाइक्लोप्रोपाइल]कार्बामेट एक सफेद से लेकर सफेद क्रिस्टलीय पाउडर है जिसका गलनांक 152 और 156 डिग्री के बीच होता है। इसका अनुमानित क्वथनांक 351.1±22.0 डिग्री है, और अनुमानित घनत्व 1.08±0.1 ग्राम/सेमी³ है। अनुमानित घनत्व 1.08±0.1 ग्राम/सेमी³ है। पीकेए 12.43±0.40 है। 2-8 डिग्री पर भंडारण की सिफारिश की जाती है। यह पानी में थोड़ा घुलनशील है लेकिन मेथनॉल, इथेनॉल, टीएचएफ और डीएमएफ में आसानी से घुल जाता है। यह एथिल एसीटेट और डाइक्लोरोमेथेन में मध्यम घुलनशीलता दिखाता है और एन-हेक्सेन में अघुलनशील है। यह शुष्क, निष्क्रिय परिस्थितियों में स्थिर है। अणु में एक चिरल, ट्रांस-कॉन्फ़िगर फेनिलसाइक्लोप्रोपाइलामाइन कोर संरक्षित होता है एक बोक समूह के साथ, जो क्षारों के लिए स्थिर है लेकिन एसिड के साथ टूट जाता है।

विवरण

टर्ट{0}}ब्यूटाइल एन-[(1आर,2एस)-2-फेनिलसाइक्लोप्रोपाइल]कार्बामेट (सीएएस संख्या 185256-47-7) एक संरक्षित 1,2-विस्थापित साइक्लोप्रोपाइलामाइन का एक एकल एनैन्टीओमर है। फिनाइल और एमाइन समूह तनावग्रस्त तीन-सदस्यीय रिंग पर एक ट्रांस संबंध में हैं। यह चिरल अमाइन एक मूल्यवान मध्यवर्ती है सटीक स्टीरियोकैमिस्ट्री के साथ अणुओं में औषधीय रूप से विशेषाधिकार प्राप्त साइक्लोप्रोपाइलामाइन मोटिफ को शामिल करना।

उपयोग

1. एचसीवी एनएस5ए अवरोधकों के लिए चिरल बिल्डिंग ब्लॉक
यह विशिष्ट एनैन्टीओमर डैक्लाटासविर और वेलपटासविर जैसे प्रत्यक्ष अभिनय एंटीवायरल एजेंटों के औद्योगिक संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण टुकड़ा है। साइक्लोप्रोपेन की स्टीरियोकैमिस्ट्री हेपेटाइटिस सी वायरस एनएस5ए प्रोटीन के लिए उच्च{2}}आत्मीयता बंधन और पिकोमोलर एंटीवायरल क्षमता प्राप्त करने के लिए महत्वपूर्ण है।

2. असममित माइकल परिवर्धन के लिए ऑर्गेनोकैटलिस्ट
बोक डिप्रोटेक्शन के बाद, मुक्त एमाइन को एक भारी, चिरल एसिड (उदाहरण के लिए, केम्प के ट्राइएसिड से प्राप्त) के साथ एसाइलेट किया जाता है ताकि एक द्वि-कार्यात्मक थायोरिया ऑर्गेनोकैटलिस्ट बनाया जा सके। यह उत्प्रेरक उच्च एनेंटियोसेलेक्टिविटी वाले एनोन में नाइट्रोअल्केन्स के असममित माइकल जोड़ को प्रभावी ढंग से बढ़ावा देता है।

3.चिरल पॉली(एमाइन-इमाइड)एस के लिए मोनोमर
अमीन को संरक्षित नहीं किया जाता है और वैकल्पिक रूप से सक्रिय पॉलीमाइड्स उत्पन्न करने के लिए सुगंधित डायनहाइड्राइड्स के साथ प्रतिक्रिया की जाती है। ये पॉलिमर चिरल पहचान क्षमताओं को प्रदर्शित करते हैं और वाष्पीकरण के माध्यम से रेसमिक फार्मास्युटिकल मिश्रण (उदाहरण के लिए, इबुप्रोफेन, थैलिडोमाइड) के एनेंटियोसेलेक्टिव पृथक्करण के लिए झिल्ली में डाले जाते हैं।

4.यांत्रिक रूप से आपस में जुड़े अणुओं का अग्रदूत
फिनाइल समूह को नाइट्रेट किया जाता है और एनिलिन में बदल दिया जाता है, जिसे फिर रोटाक्सेन और कैटेनेन असेंबली के लिए एक स्टेरली डिमांडिंग स्टेशन बनाने के लिए टेम्पलेट निर्देशित संश्लेषण में उपयोग किया जाता है। साइक्लोप्रोपेन की कठोरता इंटरलॉक संरचना की ज्यामिति को परिभाषित करती है।

लोकप्रिय टैग: टर्ट-ब्यूटाइल ((1आर,2एस)-2-फेनिलसाइक्लोप्रोपाइल)कार्बामेट, चीन टर्ट-ब्यूटाइल ((1आर,2एस)-2-फेनिलसाइक्लोप्रोपाइल)कार्बामेट निर्माता, आपूर्तिकर्ता

टर्ट-ब्यूटाइल ((1R,2S)-2-फेनिलसाइक्लोप्रोपाइल)कार्बामेट

संश्लेषण मार्ग

रासायनिक गुण

विवरण

उपयोग