3-अमीनो-3-साइक्लोप्रोपाइलप्रोपेनोइक एसिड

3-अमीनो-3-साइक्लोप्रोपाइलप्रोपेनोइक एसिड

सीएएस संख्या: 331633-72-8
आणविक सूत्र: C6H11NO2
आणविक भार: 129.16
स्माइल्स कोड: O=C(O)CC(N)C1CC1

उत्पाद का परिचय

प्रोडक्ट का नाम

3-अमीनो-3-साइक्लोप्रोपाइलप्रोपेनोइक एसिड

सीएएस संख्या

331633-72-8

आण्विक सूत्र

C6H11NO2

आणविक वजन

129.16

मुस्कान कोड

O=C(O)CC(N)C1CC1

एमडीएल नंबर

एमएफसीडी01861818

 

रासायनिक गुण

 

यह यौगिक आम तौर पर सफेद से लेकर सफेद क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में प्राप्त होता है। इसका आणविक सूत्र C6H11NO2 है, जो 129.16 के आणविक भार के अनुरूप है। गलनांक आम तौर पर 210-215 डिग्री की सीमा के भीतर आता है, अक्सर 220 डिग्री से ऊपर अंधेरा होने से अपघटन का पता चलता है। परिवेशी परिस्थितियों में परिकलित घनत्व लगभग 1.21 ग्राम/सेमी³ है। यह पानी और मेथनॉल और इथेनॉल जैसे ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में मध्यम घुलनशीलता प्रदर्शित करता है, जबकि एसीटोन और एसीटोनिट्राइल में सीमित घुलनशीलता और डाइक्लोरोमेथेन और हेक्सेन जैसे गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में नगण्य घुलनशीलता दिखाता है। अणु में अमीनो और कार्बोक्जिलिक एसिड दोनों कार्यात्मक समूह होते हैं, जो ज़्विटरियन गठन और पीएच निर्भर घुलनशीलता को सक्षम करते हैं। साइक्लोप्रोपाइल रिंग महत्वपूर्ण रिंग स्ट्रेन और गठनात्मक कठोरता का परिचय देती है। विघटन को रोकने के लिए कम तापमान (2-8 डिग्री) पर प्रकाश और नमी से संरक्षित कसकर सीलबंद कंटेनरों में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों और मजबूत आधारों के संपर्क से बचना चाहिए।

 

विवरण

 

3{{2}अमीनो-3-साइक्लोप्रोपाइलप्रोपेनोइक एसिड एक गैर-{6}प्रोटीनोजेनिक अमीनो एसिड है जिसमें अमीनो कार्यक्षमता वाले कार्बन से जुड़े साइक्लोप्रोपाइल समूह की विशेषता होती है। अणु एक तनावग्रस्त तीन -सदस्यीय कार्बोसायकल को एक -अलैनिन रीढ़ की हड्डी के साथ जोड़ता है, जिससे एक कठोर, गठनात्मक रूप से बाधित मचान बनता है। साइक्लोप्रोपाइल रिंग अद्वितीय इलेक्ट्रॉनिक और स्टेरिक विशेषताएँ प्रदान करती है, जो आसन्न अमीन की बुनियादीता और समग्र आणविक ज्यामिति दोनों को प्रभावित करती है। अमीनो और कार्बोक्जिलिक एसिड समूहों को दो कार्बन स्पेसर द्वारा अलग किया जाता है, जो -अमीनो एसिड की तुलना में अलग समन्वय और हाइड्रोजन-बॉन्डिंग पैटर्न की अनुमति देता है। तनावपूर्ण रिंग प्रणाली उपयुक्त परिस्थितियों में रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकती है, जिससे आगे की संरचनात्मक विविधता तक पहुंच प्रदान की जा सकती है। लचीले अमीनो एसिड बैकबोन के साथ एक विवश कार्बोसायकल का यह संयोजन यौगिक को औषधीय रसायन विज्ञान और पेप्टाइड मिमिक्री में एक मूल्यवान बिल्डिंग ब्लॉक बनाता है, जहां गठनात्मक प्रतिबंध बाध्यकारी चयनात्मकता और चयापचय स्थिरता को बढ़ा सकता है।

 

उपयोग

 

पेप्टाइड मिमिक्री और ड्रग डिज़ाइन
अमीनो एसिड युक्त यह साइक्लोप्रोपाइल {{1} पेप्टाइड आधारित दवा खोज में प्राकृतिक अमीनो एसिड के लिए एक प्रतिबंधित सरोगेट के रूप में कार्य करता है। पेप्टाइड्स में शामिल होने से रीढ़ की हड्डी की संरचना सीमित हो जाती है, संभावित रूप से रिसेप्टर चयनात्मकता और प्रोटीयोलाइटिक क्षरण के प्रतिरोध में वृद्धि होती है। साइक्लोप्रोपाइल समूह लक्ष्य प्रोटीन में हाइड्रोफोबिक पॉकेट्स पर कब्जा कर सकता है जबकि अमीनो और कार्बोक्सिलेट समूह आवश्यक हाइड्रोजन बॉन्डिंग इंटरैक्शन को बनाए रखते हैं।

 

एंजाइम अवरोधकों के लिए बिल्डिंग ब्लॉक
कठोर पाड़ का उपयोग प्रोटीज़ और ट्रांसफ़रेस को लक्षित करने वाले एंजाइम अवरोधकों के संश्लेषण में किया जाता है। सक्रिय साइट ज्यामिति की जांच करने और पूर्व-संगठन के माध्यम से बाध्यकारी संबंध में सुधार करने के लिए तनावपूर्ण रिंग का उपयोग किया जा सकता है। इस अमीनो एसिड के डेरिवेटिव की जांच तंत्रिका संबंधी विकारों और चयापचय रोगों में शामिल एंजाइमों को रोकने की उनकी क्षमता के लिए की गई है।

 

असममित संश्लेषण में चिरल इंटरमीडिएट
अमीनो - वाले कार्बन में परिभाषित स्टीरियोकैमिस्ट्री इस यौगिक को एनैन्टीओमेरिक रूप से शुद्ध फार्मास्यूटिकल्स तैयार करने के लिए चिरल बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में मूल्यवान बनाती है। अमाइन और कार्बोक्जिलिक एसिड की उचित सुरक्षा के बाद, इसे पेप्टाइड युग्मन या अन्य परिवर्तनों के माध्यम से अधिक जटिल संरचनाओं में शामिल किया जा सकता है, जिससे चिरल लिगैंड और ऑर्गेनोकैटलिस्ट का निर्माण संभव हो सके।

 

न्यूरोकेमिकल अनुसंधान
निरोधात्मक न्यूरोट्रांसमीटर के संरचनात्मक एनालॉग के रूप में, इस यौगिक की न्यूरोनल सिग्नलिंग मार्गों को व्यवस्थित करने की क्षमता के लिए जांच की जाती है। साइक्लोप्रोपाइल समूह GABA रिसेप्टर्स या अमीनो एसिड ट्रांसपोर्टरों के साथ बातचीत को प्रभावित कर सकता है, जो केंद्रीय तंत्रिका तंत्र में संरचना {{1} गतिविधि संबंधों में अंतर्दृष्टि प्रदान करता है और नए चिकित्सीय एजेंटों के विकास का मार्गदर्शन करता है।

 

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