मिथाइल 4-ब्रोमो-1-मिथाइल-1H-इंडाजोल-6-कार्बोक्सिलेट

यह यौगिक आम तौर पर सफेद से लेकर सफेद क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में प्राप्त होता है। इसका आणविक सूत्र C10H9BrN2O2 है, जो 269.09 के आणविक भार के अनुरूप है। गलनांक आमतौर पर 152-156 डिग्री के दायरे में रहता है। परिवेशी परिस्थितियों में परिकलित घनत्व लगभग 1.61 ग्राम/सेमी³ है। यह डाइक्लोरोमेथेन, एथिल एसीटेट, टेट्राहाइड्रोफ्यूरान और डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड सहित सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अच्छी घुलनशीलता प्रदर्शित करता है, जबकि मेथनॉल और इथेनॉल में मध्यम घुलनशीलता और पानी और हेक्सेन जैसे गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में सीमित घुलनशीलता दिखाता है। अणु में इंडेज़ोल कोर होता है जिसमें ब्रोमीन परमाणु 4{16}स्थिति पर, मिथाइल एस्टर 6{18}} स्थिति पर और एन{1919 मिथाइल पदार्थ पायराज़ोल रिंग पर होता है। एस्टर कार्यक्षमता अम्लीय या बुनियादी परिस्थितियों में हाइड्रोलिसिस के लिए अतिसंवेदनशील होती है, जबकि ब्रोमीन परमाणु संक्रमण {{20}धातु-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाओं की ओर सक्रिय होता है। कम तापमान (2-8 डिग्री) पर प्रकाश और नमी से सुरक्षित कसकर सीलबंद कंटेनरों में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों और मजबूत आधारों के संपर्क से बचना चाहिए।

मिथाइल 4 {{3} ब्रोमो {{6} 1 {7 7 मिथाइल {9 1H {10 इंडाजोल {13 6 14 कार्बोक्सिलेट एक सघन रूप से क्रियाशील इंडाजोल व्युत्पन्न है जो हैलोजन और एस्टर समूह दोनों को फ़्यूज्ड हेटेरोएरोमैटिक सिस्टम पर प्रभावित करता है। इंडेज़ोल कोर, जिसमें एक बेंजीन रिंग से जुड़े पायराज़ोल रिंग शामिल है, हाइड्रोजन बांड स्वीकार करने (पाइरीडीन - प्रकार नाइट्रोजन) और π-स्टैकिंग क्षमताओं दोनों के साथ एक कठोर, समतल मचान प्रदान करता है। एन-मिथाइल प्रतिस्थापन अम्लीय एनएच प्रोटॉन को समाप्त करता है, जिससे एनएच-इंडैज़ोल की तुलना में लिपोफिलिसिटी और चयापचय स्थिरता बढ़ जाती है। 4-स्थिति पर ब्रोमीन परमाणु सुजुकी, सोनोगाशिरा, या बुचवाल्ड-हार्टविग कपलिंग जैसे पैलेडियम-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाओं के लिए एक बहुमुखी हैंडल के रूप में कार्य करता है, जो विविध एरिल, हेटरोएरिल या अमीनो समूहों की शुरूआत को सक्षम बनाता है। 6-स्थिति पर मिथाइल एस्टर एक संरक्षित कार्बोक्जिलिक एसिड समकक्ष प्रदान करता है, जो हाइड्रोलिसिस, ट्रांसएस्टरीफिकेशन या कमी के माध्यम से आगे की कार्यप्रणाली के लिए एक साइट प्रदान करता है। एक विशेषाधिकार प्राप्त हेटेरोएरोमैटिक कोर पर एक परिवर्तनीय हैलोजन और एक अव्यक्त कार्बोक्जिलिक एसिड का यह संयोजन यौगिक को संभावित जैविक गतिविधि के साथ जटिल अणुओं के निर्माण के लिए औषधीय रसायन विज्ञान में एक मूल्यवान बिल्डिंग ब्लॉक बनाता है।

फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
इस ब्रोमोइंडाज़ोल एस्टर का उपयोग काइनेज अवरोधकों और कैंसर और सूजन संबंधी बीमारियों को लक्षित करने वाले अन्य चिकित्सीय एजेंटों के संश्लेषण में किया जाता है। ब्रोमीन परमाणु क्रॉस{{2}युग्मन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से देर से चरण विविधीकरण को सक्षम बनाता है, जिससे संरचना {{3}गतिविधि संबंधों की तेजी से खोज की अनुमति मिलती है। इंडेज़ोल कोर उच्च संपूरकता के साथ एटीपी बाइंडिंग पॉकेट्स पर कब्जा कर सकता है, जिससे पाइराज़ोल प्रकार नाइट्रोजन के माध्यम से महत्वपूर्ण हाइड्रोजन बांड बन सकते हैं। फार्माकोफोरस युक्त एमाइन के साथ एमाइड युग्मन के लिए एस्टर को कार्बोक्जिलिक एसिड में हाइड्रोलाइज किया जा सकता है, जिससे दवा की खोज के लिए यौगिक पुस्तकालयों के निर्माण की सुविधा मिलती है।

हेटरोसायक्लिक सिस्टम के लिए बिल्डिंग ब्लॉक
यह यौगिक साइक्लोकॉन्डेंसेशन या क्रॉस-कपलिंग अनुक्रमों के माध्यम से जुड़े हुए हेटरोसायकल जैसे पाइराज़ोलो [1,5 - ए] क्विनाज़ोलिन्स, इंडेज़ोलो [3, 2 - बी] क्विनाज़ोलिनोन और अन्य नाइट्रोजन - समृद्ध पॉलीसाइकल्स के निर्माण के लिए अग्रदूत के रूप में कार्य करता है। इन रिंग प्रणालियों की जांच उनके औषधीय गुणों के लिए की जाती है, जिसमें कठोर इंडेज़ोल कोर लक्ष्य चयनात्मकता और चयापचय स्थिरता के लिए लाभकारी संरचना संबंधी बाधा प्रदान करता है। ब्रोमीन धातु-उत्प्रेरित प्रतिक्रियाओं के माध्यम से आगे की घोषणा की अनुमति देता है, जिससे संरचनात्मक रूप से विविध पुस्तकालयों तक पहुंच संभव हो जाती है।

धातु परिसरों के लिए लिगैंड
ब्रोमीन स्थल पर फॉस्फीन या एन{0}हेटरोसाइक्लिक कार्बेन जैसे दाता समूहों के साथ क्रियाशील होने के बाद, इंडेज़ोल नाइट्रोजन संक्रमण धातुओं के साथ समन्वय कर सकता है, जिससे अच्छी तरह से परिभाषित ज्यामिति के साथ कॉम्प्लेक्स बन सकते हैं। इन धातु परिसरों का अध्ययन क्रॉस -युग्मन, हाइड्रोजनीकरण और ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में उनकी उत्प्रेरक गतिविधि के लिए किया जाता है। एन-मिथाइल समूह धातु केंद्र के इलेक्ट्रॉनिक गुणों को प्रभावित कर सकता है, जिससे असममित संश्लेषण के लिए उत्प्रेरक प्रदर्शन को ठीक करने में मदद मिलती है।

कार्बनिक संश्लेषण बिल्डिंग ब्लॉक
एक बहुमुखी सिंथेटिक मध्यवर्ती के रूप में, मिथाइल 4 {{3} ब्रोमो - 1 - मिथाइल-1 एच-इंडाजोल-6-कार्बोक्सिलेट पैलेडियम-उत्प्रेरित क्रॉस-कपलिंग, न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन (सक्रियण के बाद), और निर्देशित धातुकरण रणनीतियों सहित विभिन्न परिवर्तनों में भाग लेता है। ईथर के निर्माण के लिए एस्टर को संबंधित अल्कोहल में कम किया जा सकता है या अन्य कार्यात्मक समूहों में परिवर्तित किया जा सकता है। इसकी उपयोगिता प्राकृतिक उत्पाद एनालॉग्स और कार्यात्मक सामग्रियों के संश्लेषण तक फैली हुई है जहां इंडेज़ोल रिंग वांछनीय इलेक्ट्रॉनिक और संरचनात्मक गुण प्रदान करती है।

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