मिथाइल 4-फॉर्माइल-3-नाइट्रोबेंजोएट

मिथाइल 4-फॉर्माइल-3-नाइट्रोबेंजोएट

सीएएस संख्या: 153813-69-5
आणविक सूत्र: C9H7NO5
आणविक भार: 209.16
स्माइल्स कोड: O=C(OC)C1=CC=C(C{{3}

उत्पाद का परिचय

प्रोडक्ट का नाम

मिथाइल 4-फॉर्माइल-3-नाइट्रोबेंजोएट

सीएएस संख्या

153813-69-5

आण्विक सूत्र

C9H7NO5

आणविक वजन

209.16

मुस्कान कोड

हे

एमडीएल नंबर

एमएफसीडी04039968

 

रासायनिक गुण

 

यह पदार्थ आम तौर पर हल्के पीले से लेकर हल्के हरे रंग तक के क्रिस्टलीय ठोस के रूप में दिखाई देता है। इसकी आणविक संरचना C9H7NO5 है, जिसका सूत्र भार 209.16 है। पिघलने बिंदु 62-66 डिग्री की सीमा के भीतर आता है, जो एक क्रमबद्ध क्रिस्टल जाली को दर्शाता है। यह मेथनॉल, डाइक्लोरोमेथेन और टेट्राहाइड्रोफ्यूरान जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में आसानी से घुल जाता है, जबकि पानी में सीमित घुलनशीलता और एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन के लिए नगण्य आकर्षण प्रदर्शित करता है। अणु में एल्डिहाइड और नाइट्रो समूह दोनों होते हैं जो बेंजीन रिंग पर एक दूसरे के पास स्थित होते हैं, जिससे एक ध्रुवीकृत इलेक्ट्रॉनिक वातावरण बनता है जो इसकी प्रतिक्रियाशीलता को प्रभावित करता है। परिकलित लॉगपी मान लगभग 1.1 है, जो मध्यम लिपोफिलिसिटी को दर्शाता है। गिरावट को रोकने के लिए कम तापमान (2-8 डिग्री) पर निष्क्रिय वातावरण में भंडारण की सिफारिश की जाती है, क्योंकि प्रकाश और नमी के लंबे समय तक संपर्क में रहने पर यौगिक विघटित हो सकता है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों और कम करने वाले एजेंटों के संपर्क से बचना चाहिए।

 

विवरण

 

मिथाइल 4-फॉर्माइल-3-नाइट्रोबेंजोएट एक त्रिप्रतिस्थापित बेंजीन व्युत्पन्न है जिसमें तीन अलग-अलग कार्यात्मक समूह होते हैं: 1-स्थिति पर एक मिथाइल एस्टर, 4-स्थिति पर एक फॉर्माइल समूह, और 3-स्थिति पर एक नाइट्रो समूह। एल्डिहाइड और नाइट्रो प्रतिस्थापन के बीच ऑर्थो संबंध इंट्रामोल्युलर इंटरैक्शन को सक्षम बनाता है जो आणविक संरचना को प्रभावित करता है और धातु आयनों के लिए एक संभावित केलेशन साइट बनाता है। इलेक्ट्रॉन-निकासी नाइट्रो समूह आसन्न एल्डिहाइड को न्यूक्लियोफिलिक जोड़ की ओर सक्रिय करता है जबकि रिंग पर इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं को भी निर्देशित करता है। मिथाइल एस्टर एक संरक्षित कार्बोक्जिलिक एसिड समकक्ष के रूप में कार्य करता है, जिसे आगे विस्तार की आवश्यकता होने पर हाइड्रोलाइटिक स्थितियों के तहत उजागर किया जा सकता है। कठोर सुगंधित ढांचे पर ऑर्थोगोनल प्रतिक्रियाशील हैंडल का यह संयोजन परिसर को जटिल हेट्रोसायक्लिक सिस्टम और कार्यात्मक सामग्रियों के निर्माण के लिए एक बहुमुखी मध्यवर्ती बनाता है।

 

उपयोग

 

विषमचक्रीय निर्माण मंच
ऑर्थो{0}नाइट्रोएल्डिहाइड मोटिफ विशेष रूप से नाइट्रोजन युक्त हेटरोसायकल को संश्लेषित करने के लिए मूल्यवान है। नाइट्रो समूह के अमीन में अपचयित होने पर, परिणामी अमीनोएल्डिहाइड पॉलीप्रतिस्थापित क्विनोलिन उत्पन्न करने के लिए कीटोन्स के साथ फ्रीडलैंडर संघनन से गुजरता है। इसी तरह, 1,2-डायमाइन्स के साथ संघनन क्विनॉक्सालीन डेरिवेटिव प्रदान करता है, जबकि रिडक्टिव साइक्लाइजेशन अनुक्रम इंडोल्स और अन्य फ़्यूज्ड रिंग सिस्टम को जन्म दे सकता है। ये हेट्रोसाइक्लिक उत्पाद फार्मास्युटिकल अनुसंधान और सामग्री विज्ञान में व्यापक रूप से नियोजित हैं।

 

फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
औषधीय रसायन विज्ञान में, यह यौगिक संक्रामक रोगों और कैंसर को लक्षित करने वाले दवा उम्मीदवारों को इकट्ठा करने के लिए एक बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में कार्य करता है। इस मचान से सुलभ क्विनोलिन डेरिवेटिव मलेरिया-रोधी और जीवाणुरोधी एजेंटों में प्रचलित हैं, जहां एस्टर समूह कार्बोक्जिलिक एसिड लवण के लिए एमाइड गठन या हाइड्रोलिसिस के माध्यम से आगे की क्रियाशीलता के लिए एक हैंडल प्रदान करता है। इलेक्ट्रॉनिक गुणों को व्यवस्थित करने के लिए नाइट्रो समूह को भी बनाए रखा जा सकता है या अतिरिक्त विविधता के लिए इसे अमीन में बदला जा सकता है।

 

औषधि खोज अनुप्रयोग
शोधकर्ताओं ने इस मचान को काइनेज अवरोधकों और एंजाइम मॉड्यूलेटर के संश्लेषण में नियोजित किया है। नाइट्रो, एल्डिहाइड और एस्टर समूहों को क्रमिक रूप से बदलने की क्षमता केंद्रीय सुगंधित कोर के आसपास संरचना गतिविधि संबंधों की तेजी से खोज करने में सक्षम बनाती है। इस यौगिक से तैयार किए गए डेरिवेटिव की जांच ऑन्कोजेनिक लक्ष्यों के साथ बातचीत करने की उनकी क्षमता के लिए की गई है, जिसमें फॉर्माइल समूह रिडक्टिव एमिनेशन के माध्यम से घुलनशील साइड चेन पेश करने के लिए एक हैंडल के रूप में कार्य करता है।

 

कार्बनिक संश्लेषण पद्धति
एक बहुक्रियाशील सब्सट्रेट के रूप में, यह यौगिक चयनात्मक कटौती, क्रॉस - युग्मन प्रतिक्रियाओं और कैस्केड चक्रीकरण अनुक्रमों सहित नए सिंथेटिक परिवर्तनों को विकसित करने के लिए एक मॉडल प्रणाली के रूप में कार्य करता है। इसके तीन कार्यात्मक समूहों की ऑर्थोगोनल प्रतिक्रियाशीलता रसायनज्ञों को जटिल अणु संयोजन में कीमोसेलेक्टिविटी की जांच करने और प्राकृतिक उत्पाद संश्लेषण और सामग्री रसायन विज्ञान के लिए प्रासंगिक बहुप्रतिस्थापित सुगंधित प्रणालियों के निर्माण के लिए उपन्यास पद्धति विकसित करने की अनुमति देती है।

 

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