मिथाइल 4-(1-ब्रोमोइथाइल)बेंजोएट

मिथाइल 4-(1-ब्रोमोइथाइल)बेंजोएट

सीएएस संख्या: 16281-97-3
आणविक सूत्र: C10H11BrO2
आणविक भार: 243.1
स्माइल्स कोड: O=C(OC)C1=CC=C(C(Br)C)C=C1

उत्पाद का परिचय

प्रोडक्ट का नाम

मिथाइल 4-(1-ब्रोमोइथाइल)बेंजोएट

सीएएस संख्या

16281-97-3

आण्विक सूत्र

C10H11BrO2

आणविक वजन

243.1

मुस्कान कोड

O=C(OC)C1=CC=C(C(Br)C)C=C1

एमडीएल नंबर

एमएफसीडी18452043

 

रासायनिक गुण

 

इस यौगिक को आम तौर पर हल्की सुगंधित एस्टर गंध के साथ सफेद से लेकर सफेद क्रिस्टलीय ठोस के रूप में अलग किया जाता है। इसका आणविक सूत्र C10H11BrO2 है, जो 243.10 के आणविक भार के अनुरूप है। गलनांक आम तौर पर 35-40 डिग्री के दायरे में आता है, जो परिवेश के तापमान के निकट कम पिघलने वाले ठोस को दर्शाता है। मानक परिस्थितियों में परिकलित घनत्व लगभग 1.40 ग्राम/सेमी³ है। यह डाइक्लोरोमेथेन, एथिल एसीटेट, टेट्राहाइड्रोफुरान और मेथनॉल सहित सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अच्छी घुलनशीलता प्रदर्शित करता है, जबकि पानी में सीमित घुलनशीलता और हेक्सेन जैसे एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन के लिए नगण्य समानता दिखाता है। अणु में बेंज़िलिक स्थिति में एक स्टीरियोजेनिक केंद्र होता है, जो रेसमिक मिश्रण के रूप में विद्यमान होता है। ब्रोमीन परमाणु न्यूक्लियोफिलिक विस्थापन के प्रति संवेदनशील है, जो इसे आगे की कार्यप्रणाली के लिए एक बहुमुखी हैंडल बनाता है। अपघटन को रोकने और शुद्धता बनाए रखने के लिए कम तापमान (2-8 डिग्री) पर निष्क्रिय वातावरण के तहत कसकर सीलबंद कंटेनर में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत क्षार, मजबूत न्यूक्लियोफाइल और सिल्वर लवण के संपर्क से बचना चाहिए। सामग्री में संभावित त्वचा और आंखों की जलन का संकेत देने वाले मानक एहतियाती वर्गीकरण होते हैं, जिन्हें संभालने के दौरान उचित प्रयोगशाला सावधानियों की आवश्यकता होती है।

 

विवरण

 

मिथाइल 4-(1-ब्रोमोइथाइल)बेंजोएट में 1-ब्रोमोइथाइल समूह और मिथाइल एस्टर भाग के साथ पैरा स्थिति में प्रतिस्थापित एक बेंजीन रिंग होती है। यह आणविक वास्तुकला एक प्रतिक्रियाशील बेंज़िलिक ब्रोमाइड को एक संरक्षित कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ जोड़ती है, जो एक कॉम्पैक्ट ढांचे के भीतर ऑर्थोगोनल सिंथेटिक हैंडल प्रदान करती है। चिरल केंद्र में ब्रोमीन परमाणु एक इलेक्ट्रोफिलिक साइट के रूप में कार्य करता है जो एमाइन, एल्कोऑक्साइड और कार्बन न्यूक्लियोफाइल सहित विभिन्न न्यूक्लियोफाइल द्वारा आसानी से विस्थापित हो जाता है, जिससे विविध प्रतिस्थापनों की शुरूआत संभव हो जाती है। मिथाइल एस्टर एक अव्यक्त कार्बोक्जिलिक एसिड के रूप में कार्य करता है जिसे हाइड्रोलाइटिक स्थितियों के तहत उजागर किया जा सकता है या सीधे संशोधन और कटौती जैसे परिवर्तनों में नियोजित किया जा सकता है। पैरा प्रतिस्थापन पैटर्न एक रैखिक ज्यामिति को बनाए रखता है, सुगंधित π-प्रणाली के माध्यम से दो कार्यात्मक समूहों के बीच इलेक्ट्रॉनिक संचार की अनुमति देते हुए स्थैतिक बाधा को कम करता है। एक सक्रिय एल्काइल हैलाइड और एक कठोर सुगंधित मंच पर एक एस्टर का यह संयोजन यौगिक को फार्मास्युटिकल अनुसंधान और कार्बनिक संश्लेषण में जटिल अणुओं के निर्माण के लिए एक मूल्यवान मध्यवर्ती बनाता है।

 

उपयोग

 

फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
यह ब्रोमोइथाइल बेंजोएट हृदय रोगों और कैंसर को लक्षित करने वाले चिकित्सीय एजेंटों के संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में कार्य करता है। प्रतिक्रियाशील ब्रोमीन एमाइन, अल्कोहल और थिओल्स के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के माध्यम से विविध फार्माकोफोरिक तत्वों की शुरूआत को सक्षम बनाता है, जबकि एस्टर समूह लक्ष्य बाइंडिंग के लिए आवश्यक एमाइड्स या कार्बोक्जिलिक एसिड को और अधिक विस्तार के लिए एक हैंडल प्रदान करता है। इस मचान से तैयार किए गए डेरिवेटिव की उच्च रक्तचाप और विभिन्न घातक बीमारियों के खिलाफ उनकी गतिविधि के लिए जांच की गई है।

 

एंटीवायरल अनुसंधान अनुप्रयोग
वायरल संक्रमण पर केंद्रित औषधीय रसायन विज्ञान कार्यक्रमों में, इस यौगिक का उपयोग वायरल प्रतिकृति के संभावित अवरोधकों को इकट्ठा करने के लिए किया जाता है। संरचनात्मक ढांचा बेंज़िलिक स्थिति और एस्टर टर्मिनस दोनों पर व्यवस्थित संशोधन की अनुमति देता है, जिससे फार्माकोकाइनेटिक गुणों और लक्ष्य आत्मीयता का अनुकूलन सक्षम होता है। इस तरह के डेरिवेटिव ने एचआईवी और अन्य वायरल रोगजनकों के खिलाफ प्रारंभिक चरण के अध्ययनों में आशाजनक प्रदर्शन किया है।

 

एंजाइम अवरोधक विकास
इस यौगिक का उपयोग चयापचय संबंधी विकारों में शामिल एंजाइमों के अवरोधक तैयार करने में किया जाता है। हेट्रोसाइक्लिक थिओल्स या एमाइन के साथ ब्रोमीन के न्यूक्लियोफिलिक विस्थापन के माध्यम से, शोधकर्ता उन अणुओं तक पहुंच प्राप्त करते हैं जो मधुमेह संबंधी जटिलताओं और सूजन प्रक्रियाओं से संबंधित मार्गों में एंजाइम गतिविधि को नियंत्रित करते हैं। इन जांचों का उद्देश्य बेहतर चयनात्मकता और कम दुष्प्रभाव वाले सीसा यौगिकों की पहचान करना है।

 

कार्बनिक संश्लेषण बिल्डिंग ब्लॉक
एक बहुकार्यात्मक सिंथेटिक मध्यवर्ती के रूप में, मिथाइल 4 - (1 - ब्रोमोइथाइल) बेंजोएट प्रतिस्थापित डेरिवेटिव के पुस्तकालय उत्पन्न करने के लिए ऑक्सीजन, नाइट्रोजन और सल्फर न्यूक्लियोफाइल के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन सहित विभिन्न परिवर्तनों में भाग लेता है। क्रॉस युग्मन प्रतिक्रियाओं के लिए ब्रोमीन परमाणु को ऑर्गेनोमेटेलिक प्रजातियों में परिवर्तित किया जा सकता है, जिससे एरिल और विनाइल हैलाइड के साथ कार्बन-कार्बन बंधन का निर्माण संभव हो सके। एस्टर समूह को एमाइड युग्मन या एस्टरीफिकेशन के माध्यम से आगे व्युत्पन्न करने के लिए कार्बोक्जिलिक एसिड में संबंधित अल्कोहल या हाइड्रोलिसिस में कमी आती है। इसकी अच्छी तरह से परिभाषित प्रतिक्रियाशीलता पैटर्न इसे प्राकृतिक उत्पाद संश्लेषण और कार्यप्रणाली विकास में जटिल आणविक वास्तुकला के निर्माण के लिए मूल्यवान बनाती है।

 

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