आइसोक्साज़ोल-5-इल्मेथेनमाइन हाइड्रोक्लोराइड

आइसोक्साज़ोल-5-इल्मेथेनमाइन हाइड्रोक्लोराइड

सीएएस संख्या: 440099-32-1
आणविक सूत्र: C4H7ClN2O
आणविक भार: 134.56
स्माइल्स कोड: एनसीसी1=CC=NO1.[H]Cl

उत्पाद का परिचय

प्रोडक्ट का नाम

आइसोक्साज़ोल-5-इल्मेथेनमाइन हाइड्रोक्लोराइड

सीएएस संख्या

440099-32-1

आण्विक सूत्र

C4H7ClN2O

आणविक वजन

134.56

मुस्कान कोड

एन.सी.सी

एमडीएल नंबर

एमएफसीडी06738817

 

रासायनिक गुण

 

यह यौगिक आम तौर पर सफेद से लेकर सफेद क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में प्राप्त होता है। इसका आणविक सूत्र C4H7ClN2O है, जो 134.56 के आणविक भार के अनुरूप है। पिघलने का बिंदु आम तौर पर 145-150 डिग्री की सीमा के भीतर होता है, अक्सर लंबे समय तक गर्म करने पर अपघटन देखा जाता है। परिवेशी परिस्थितियों में परिकलित घनत्व लगभग 1.33 ग्राम/सेमी³ है। हाइड्रोक्लोराइड नमक के रूप के कारण यह पानी और मेथनॉल और इथेनॉल जैसे ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में स्वतंत्र रूप से घुलनशील है, जबकि एसिटोनिट्राइल जैसे एप्रोटिक सॉल्वैंट्स में सीमित घुलनशीलता और डाइक्लोरोमेथेन और हेक्सेन जैसे गैर ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में नगण्य घुलनशीलता दिखाता है। अणु में एक आइसोक्साज़ोल रिंग होती है जिसमें 5 वें स्थान पर मेथिलीन लिंकर के माध्यम से एक प्राथमिक अमीन जुड़ा होता है, जिसे हाइड्रोक्लोराइड नमक के रूप में प्रस्तुत किया जाता है। आइसोक्साज़ोल नाइट्रोजन और ऑक्सीजन हाइड्रोजन बांड स्वीकार करने की क्षमता प्रदान करते हैं, जबकि एमाइन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाशीलता प्रदान करते हैं। हाइड्रोक्लोराइड नमक जलीय घुलनशीलता और क्रिस्टलीय स्थिरता को बढ़ाता है। परिवेश के तापमान पर प्रकाश और नमी से संरक्षित कसकर सीलबंद कंटेनरों में भंडारण आम तौर पर पर्याप्त होता है, हालांकि लंबे समय तक सूखी स्थितियों की सिफारिश की जाती है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों, एसिड क्लोराइड और आइसोसाइनेट्स के संपर्क से बचना चाहिए।

 

विवरण

 

आइसोक्साज़ोल-5-इल्मेथेनमाइन हाइड्रोक्लोराइड एक द्वि-कार्यात्मक हेटरोसाइक्लिक यौगिक है जिसमें मिथाइलमाइन समूह के साथ 5वें स्थान पर एक आइसोक्साज़ोल रिंग प्रतिस्थापित होती है। आइसोक्साज़ोल कोर, एक पांच सदस्यीय सुगंधित हेट्रोसायकल जिसमें आसन्न ऑक्सीजन और नाइट्रोजन परमाणु होते हैं, अद्वितीय इलेक्ट्रॉनिक गुणों के साथ एक हाइड्रोजन बांड स्वीकार करने वाला मंच प्रदान करता है जो रासायनिक प्रतिक्रिया और जैविक मान्यता दोनों को प्रभावित कर सकता है। इस हेट्रोसाइक्लिक पाड़ को औषधीय रसायन विज्ञान में एमाइड और एस्टर कार्यात्मकताओं के लिए बायोआइसोस्टेर के रूप में व्यापक रूप से मान्यता प्राप्त है, जो अक्सर हाइड्रोजन बॉन्डिंग क्षमता को बनाए रखते हुए चयापचय स्थिरता में सुधार करता है। 5वें स्थान पर मिथाइलमाइन समूह एमाइड गठन, रिडक्टिव एमिनेशन या एल्किलेशन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से आगे की क्रियाशीलता के लिए एक न्यूक्लियोफिलिक हैंडल प्रदान करता है। हाइड्रोक्लोराइड नमक का रूप जलीय घुलनशीलता को बढ़ाता है और सुविधाजनक संचालन के लिए एक स्थिर, क्रिस्टलीय ठोस प्रदान करता है। प्रतिक्रियाशील अमाइन के साथ एक विशेषाधिकार प्राप्त हेटेरोएरोमैटिक कोर का यह संयोजन यौगिक को संभावित जैविक गतिविधि के साथ अधिक जटिल अणुओं के निर्माण के लिए दवा की खोज और कार्बनिक संश्लेषण में एक मूल्यवान बिल्डिंग ब्लॉक बनाता है।

 

उपयोग

 

फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
दवा की खोज में, इस आइसोक्साज़ोल अमाइन को माइक्रोबियल संक्रमण, सूजन और कैंसर के खिलाफ संभावित गतिविधि वाले यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में नियोजित किया जाता है। प्राथमिक अमीन फार्माकोफोर्स युक्त कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ सुविधाजनक एमाइड युग्मन को सक्षम बनाता है, जिससे संरचना गतिविधि संबंध अध्ययन के लिए पुस्तकालयों की तीव्र पीढ़ी की अनुमति मिलती है। आइसोक्साज़ोल रिंग एमाइड लिंकेज के लिए बायोआइसोस्टेर के रूप में काम कर सकती है, जो अक्सर जैविक लक्ष्यों के साथ आवश्यक हाइड्रोजन बॉन्डिंग इंटरैक्शन को बनाए रखते हुए चयापचय स्थिरता और झिल्ली पारगम्यता में सुधार करती है।

 

हेटरोसायक्लिक सिस्टम के लिए बिल्डिंग ब्लॉक
यह यौगिक अमीन समूह से जुड़ी चक्रीकरण प्रतिक्रियाओं के माध्यम से आइसोक्साज़ोलो [5,4 डी] पाइरीमिडीन और पाइराज़ोलो [4,3 सी] आइसोक्साज़ोल जैसे फ़्यूज्ड हेट्रोसायक्लिक सिस्टम के निर्माण के लिए अग्रदूत के रूप में कार्य करता है। इन रिंग प्रणालियों की जांच उनके औषधीय गुणों के लिए की जाती है, जिसमें आइसोक्साज़ोल कोर लक्ष्य पहचान के लिए लाभकारी संरचना संबंधी बाधा और हाइड्रोजन बॉन्डिंग क्षमता प्रदान करता है। मेथिलीन लिंकर एंजाइम सक्रिय साइटों में प्रतिस्थापन की इष्टतम स्थिति के लिए लचीलापन प्रदान करता है।

 

धातु परिसरों के लिए लिगैंड
आइसोक्साज़ोल नाइट्रोजन और ऑक्सीजन परमाणु संक्रमण धातुओं के साथ समन्वय कर सकते हैं, जिससे अच्छी तरह से परिभाषित ज्यामिति के साथ कॉम्प्लेक्स बन सकते हैं। अमीन समूह एक अतिरिक्त दाता साइट प्रदान करता है, जो पॉलीडेंटेट लिगैंड सिस्टम के डिजाइन को सक्षम बनाता है। इस मचान से प्राप्त धातु परिसरों का अध्ययन ऑक्सीकरण और क्रॉस युग्मन प्रतिक्रियाओं में उनकी उत्प्रेरक गतिविधि के लिए किया जाता है, साथ ही मेटालोएंजाइम सक्रिय साइटों के लिए ल्यूमिनसेंट सामग्री और मॉडल के रूप में उनकी क्षमता के लिए किया जाता है जहां ऑक्सीजन और नाइट्रोजन दाता धातु समन्वय में सहयोग करते हैं।

 

कार्बनिक संश्लेषण बिल्डिंग ब्लॉक
एक बहुमुखी सिंथेटिक मध्यवर्ती के रूप में, आइसोक्साज़ोल-5-इल्मेथेनमाइन हाइड्रोक्लोराइड एन एसाइलेशन, एन एल्किलेशन और रिडक्टिव एमिनेशन सहित विभिन्न परिवर्तनों में भाग लेता है। आगे के विस्तार के लिए अमीन को कार्बामेट्स, यूरिया या थायोरिया में परिवर्तित किया जा सकता है। आइसोक्साज़ोल रिंग, रिंग हेटेरोएटम द्वारा सक्रिय स्थिति में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन से गुजर सकती है, जिससे अतिरिक्त प्रतिस्थापन की शुरूआत हो सकती है। इसकी उपयोगिता प्राकृतिक उत्पाद एनालॉग्स और कार्यात्मक सामग्रियों के संश्लेषण तक फैली हुई है जहां एक हेटेरोएरोमैटिक कोर और एक अमाइन कार्यात्मक समूह का संयोजन धातु समन्वय और हाइड्रोजन बंधन क्षमता जैसे वांछनीय गुण प्रदान करता है।

 

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