| प्रोडक्ट का नाम | मिथाइल 1-मिथाइल-1एच-इंडाजोल-5-कार्बोक्सिलेट |
| सीएएस संख्या | 1092351-82-0 |
रासायनिक गुण
इस यौगिक को आमतौर पर सफेद से लेकर सफेद क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में अलग किया जाता है। इसका आणविक सूत्र C10H10N2O2 है, जो 190.20 के आणविक भार के अनुरूप है। पिघलने बिंदु आम तौर पर 108-112 डिग्री की सीमा के भीतर आता है, जो एक अच्छी तरह से परिभाषित क्रिस्टल जाली को दर्शाता है। परिवेशी परिस्थितियों में परिकलित घनत्व लगभग 1.27 ग्राम/सेमी³ है। यह मेथनॉल, एथिल एसीटेट, डाइक्लोरोमेथेन और डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड सहित सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अच्छी घुलनशीलता प्रदर्शित करता है, जबकि इथेनॉल में मध्यम घुलनशीलता और पानी और हेक्सेन जैसे गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में सीमित घुलनशीलता दिखाता है। अणु में एक इंडेज़ोल रिंग सिस्टम होता है जिसमें 5 {{16 }} स्थिति पर मिथाइल एस्टर और पायराज़ोल रिंग पर एक एन {{18 }} मिथाइल प्रतिस्थापन होता है। एस्टर कार्यक्षमता अम्लीय या बुनियादी परिस्थितियों में हाइड्रोलिसिस के लिए अतिसंवेदनशील होती है, जबकि एन-मिथाइल समूह लिपोफिलिसिटी को बढ़ाता है और इंडेज़ोल एनएच की हाइड्रोजन बांड दाता क्षमता को समाप्त करता है। परिवेश के तापमान पर प्रकाश और नमी से संरक्षित कसकर सीलबंद कंटेनरों में भंडारण आम तौर पर पर्याप्त होता है, हालांकि लंबे समय तक भंडारण के लिए सूखी स्थितियों की सिफारिश की जाती है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों, मजबूत एसिड और मजबूत क्षार के संपर्क से बचना चाहिए।
विवरण
मिथाइल 1 {{2} मिथाइल {5 5 1H {7 7 इंडाजोल {9 9 5 {10 `कार्बोक्सिलेट एक क्रियाशील इंडाजोल व्युत्पन्न है जिसमें 5 {15 `स्थान पर मिथाइल एस्टर समूह और पाइराज़ोल रिंग पर एक एन-मिथाइल प्रतिस्थापन होता है। इंडेज़ोल कोर, जो एक बेंजीन रिंग से जुड़े पायराज़ोल रिंग को जोड़ता है, पायराज़ोल-प्रकार नाइट्रोजन के माध्यम से हाइड्रोजन बांड स्वीकार करने की क्षमता के साथ एक कठोर, समतल हेटेरोएरोमैटिक मचान प्रदान करता है। एन-मिथाइल प्रतिस्थापन अम्लीय एनएच प्रोटॉन को समाप्त करता है, एनएच-इंडाजोल की तुलना में लिपोफिलिसिटी और चयापचय स्थिरता को बढ़ाते हुए हाइड्रोजन बांड दाता क्षमता को कम करता है। 5-स्थिति पर एस्टर की मात्रा एक मास्क्ड कार्बोक्जिलिक एसिड के रूप में कार्य करती है, जो हाइड्रोलिसिस, ट्रांसएस्टरीफिकेशन, या संबंधित अल्कोहल में कमी के माध्यम से आगे की कार्यप्रणाली के लिए एक बहुमुखी हैंडल प्रदान करती है। प्रतिस्थापन पैटर्न एस्टर को इंडाज़ोल के बेंजीन भाग पर रखता है, जिससे पायराज़ोल नाइट्रोजन जैविक लक्ष्यों के साथ बातचीत के लिए उपलब्ध रहता है। यह कॉम्पैक्ट, बहुक्रियाशील मचान एंजाइम अवरोधकों और रिसेप्टर मॉड्यूलेटर के निर्माण के लिए औषधीय रसायन विज्ञान में मूल्यवान है, जहां इंडाजोल कोर π-स्टैकिंग और हाइड्रोजन बॉन्डिंग इंटरैक्शन में भाग ले सकता है जबकि एस्टर व्यवस्थित संरचनात्मक भिन्नता के लिए एक हैंडल प्रदान करता है।
उपयोग
फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
दवा की खोज में, यह एन -मिथाइलिंडाजोल एस्टर काइनेज अवरोधकों और अन्य चिकित्सीय एजेंटों को संश्लेषित करने के लिए एक बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में कार्य करता है। एस्टर समूह को एमाइन के साथ एमाइड युग्मन के लिए कार्बोक्जिलिक एसिड में हाइड्रोलाइज्ड किया जा सकता है, जिसमें फार्माकोफोरस होता है, जिससे संरचना {{3} गतिविधि संबंध अध्ययन के लिए यौगिक पुस्तकालयों की तीव्र पीढ़ी को सक्षम किया जा सकता है। एन -मिथाइलिंडाजोल कोर हाइड्रोफोबिक इंटरैक्शन के माध्यम से बंधनकारी संबंध में योगदान देता है और आमतौर पर एनएच-इंडाजोल पदों पर देखे जाने वाले ऑक्सीडेटिव गिरावट मार्गों को अवरुद्ध करके चयापचय स्थिरता में सुधार कर सकता है।
विषमचक्रीय संश्लेषण के लिए बिल्डिंग ब्लॉक
यह यौगिक साइक्लोकॉन्डेंसेशन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से जुड़े हुए हेटरोसायक्लिक सिस्टम जैसे पाइराज़ोलो [1,5 - ए] क्विनाज़ोलिन और इंडेज़ोलो [3,2-बी] क्विनाज़ोलिनोन के निर्माण के लिए अग्रदूत के रूप में कार्य करता है। एन-मिथाइल समूह अधिकांश परिस्थितियों में निष्क्रिय रहता है, जिससे इंडाजोल कोर की अखंडता को बनाए रखते हुए एस्टर स्थिति में चयनात्मक हेरफेर की अनुमति मिलती है। इन जुड़े हुए मचानों की जांच उनके औषधीय गुणों के लिए की जाती है, जिसमें कठोर इंडेज़ोल लक्ष्य चयनात्मकता के लिए लाभकारी संरचना संबंधी बाधा प्रदान करता है।
धातु परिसरों के लिए लिगैंड
इंडेज़ोल नाइट्रोजन संक्रमण धातुओं के साथ समन्वय कर सकता है, और अच्छी तरह से परिभाषित ज्यामिति के साथ कॉम्प्लेक्स बना सकता है। एस्टर के कार्बोक्सिलेट में हाइड्रोलिसिस के बाद, परिणामी बिडेंटेट लिगैंड सिस्टम बढ़ी हुई आत्मीयता के साथ धातु आयनों को चेलेट कर सकता है। इन धातु परिसरों का अध्ययन ऑक्सीकरण और क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाओं में उनकी उत्प्रेरक गतिविधि के लिए किया जाता है, साथ ही ल्यूमिनेसेंट सामग्री के रूप में उनकी क्षमता के लिए भी किया जाता है, जहां एन-मिथाइल समूह उत्सर्जन गुणों को प्रभावित कर सकता है।
कार्बनिक संश्लेषण बिल्डिंग ब्लॉक
एक बहुमुखी सिंथेटिक मध्यवर्ती के रूप में, मिथाइल 1 {{2 }}मिथाइल {{4 }}1H {{5 }}इंडाजोल-5-कार्बोक्सिलेट विभिन्न परिवर्तनों में भाग लेता है जिसमें एस्टर और इंडाजोल नाइट्रोजन द्वारा सक्रिय पदों पर न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन, हैलोजन के बाद पैलेडियम-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाएं और निर्देशित धातुकरण रणनीतियां शामिल हैं। ईथर के निर्माण के लिए एस्टर को संबंधित अल्कोहल में कम किया जा सकता है या अन्य कार्यात्मक समूहों में परिवर्तित किया जा सकता है। इसकी उपयोगिता प्राकृतिक उत्पाद एनालॉग्स और कार्यात्मक सामग्रियों के संश्लेषण तक फैली हुई है जहां इंडेज़ोल रिंग वांछनीय इलेक्ट्रॉनिक और संरचनात्मक गुण प्रदान करती है।
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