2-(2-क्लोरोफेनिल)-5-मिथाइल-1,2-डायहाइड्रो-3H-पाइराज़ोल-3-एक

यह यौगिक आमतौर पर हल्के पीले से हल्के भूरे रंग के क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में प्राप्त होता है। इसका आणविक सूत्र C10H9ClN2O है, जो 208.64 के आणविक भार के अनुरूप है। गलनांक आमतौर पर 150-154 डिग्री के दायरे में रहता है। यह डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड, डाइमिथाइलफॉर्मामाइड और इथेनॉल जैसे ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है, एथिल एसीटेट और डाइक्लोरोमेथेन में मध्यम रूप से घुलनशील है, और पानी और हेक्सेन जैसे गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील है। अणु में एक पायराज़ोल - 3-एक कोर होता है जिसे 2-स्थिति में 2-क्लोरोफेनिल समूह और 5-स्थिति में एक मिथाइल समूह के साथ प्रतिस्थापित किया जाता है। पायराज़ोलोन रिंग के कार्बोनिल और एनएच हाइड्रोजन बॉन्डिंग और कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म में भाग ले सकते हैं। इसे परिवेश के तापमान पर प्रकाश और नमी से सुरक्षित एक कसकर सीलबंद कंटेनर में संग्रहित किया जाना चाहिए, जिसमें लंबे समय तक सूखी स्थितियों की सिफारिश की जाती है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों और मजबूत आधारों के संपर्क से बचना चाहिए।

2-(2-क्लोरोफेनिल)-5-मिथाइल-1,2-डायहाइड्रो-3H-पाइराज़ोल-3-वन एक पायराज़ोलोन व्युत्पन्न है जिसमें हेटरोसाइक्लिक नाइट्रोजन पर ऑर्थो-क्लोरोफिनाइल प्रतिस्थापन होता है। पायराज़ोलोन कोर एक अच्छी तरह से मान्यता प्राप्त फार्माकोफोर है जो विभिन्न एनाल्जेसिक, सूजन-रोधी और ज्वरनाशक एजेंटों में मौजूद है। अणु कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म प्रदर्शित करता है, जिसमें एनोल रूप अक्सर इंट्रामोल्युलर हाइड्रोजन बॉन्डिंग द्वारा स्थिर होता है। 2-क्लोरोफेनिल समूह इलेक्ट्रॉन निकालने वाले चरित्र और स्टेरिक बल्क का परिचय देता है, जो यौगिक की रासायनिक प्रतिक्रिया और जैविक बातचीत दोनों को नियंत्रित कर सकता है। 5वें स्थान पर मिथाइल लिपोफिलिक गुण जोड़ता है और टॉटोमेरिक संतुलन को प्रभावित करता है। यह कॉम्पैक्ट, बहुक्रियाशील मचान फार्मास्यूटिकल्स, डाई और समन्वय यौगिकों के संश्लेषण में एक मध्यवर्ती के रूप में कार्य करता है, जहां पाइराज़ोलोन रिंग धातु चेलेटिंग लिगैंड के रूप में कार्य कर सकती है और क्लोरीन आगे की कार्यप्रणाली के लिए एक हैंडल प्रदान करता है।

फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
इस पाइराज़ोलोन व्युत्पन्न का उपयोग एनाल्जेसिक, सूजन-रोधी और ज्वरनाशक गतिविधियों वाले यौगिकों के संश्लेषण में किया जाता है। पायराज़ोलोन कोर एंटीपायरिन और मेटामिज़ोल जैसी दवाओं में एक प्रमुख संरचनात्मक रूप है। कार्बोक्जिलिक एसिड - जैसे एनोल फॉर्म एंजाइम सक्रिय साइटों में कार्बोक्सिलेट्स की नकल कर सकता है, जबकि 2-क्लोरोफिनाइल समूह लिपोफिलिसिटी को बढ़ाता है और झिल्ली पारगम्यता में सुधार कर सकता है। मिथाइल स्थिति में संशोधन या क्रॉस कपलिंग के माध्यम से क्लोरीन का प्रतिस्थापन दवा की खोज में संरचना गतिविधि संबंधों की व्यवस्थित खोज की अनुमति देता है।

डाई और पिगमेंट प्रीकर्सर
एरिलाज़ो रंगों और पिगमेंट के उत्पादन में पाइराज़ोलोन मूल्यवान युग्मन घटक हैं। एरोमैटिक एमाइन के डायज़ोटाइजेशन के बाद इस पाइराज़ोलोन के साथ युग्मन से उत्कृष्ट टिनक्टोरियल शक्ति और हल्केपन के साथ तीव्र रंगीन एज़ो यौगिक प्राप्त होते हैं। 2-क्लोरोफेनिल प्रतिस्थापन अवशोषण स्पेक्ट्रम और विभिन्न सब्सट्रेट्स के लिए डाई की आत्मीयता को प्रभावित कर सकता है, जिससे यह कपड़ा, स्याही और प्लास्टिक रंगाई में उपयोगी हो जाता है।

समन्वय रसायन विज्ञान में लिगैंड
पाइराज़ोलोन रिंग एक बाइडेंटेट लिगैंड के रूप में कार्य कर सकती है, जो कार्बोनिल ऑक्सीजन और डिप्रोटोनेटेड एनोल ऑक्सीजन के माध्यम से धातुओं के संक्रमण के लिए समन्वय करती है। ऐसे लिगेंड्स के धातु परिसर विविध ज्यामिति प्रदर्शित करते हैं और उनके उत्प्रेरक, चुंबकीय और जैविक गुणों की जांच की जाती है। ऑर्थो-क्लोरोफेनिल समूह स्टेरिक और इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव प्रस्तुत करता है जो परिणामी धातु परिसरों की स्थिरता और प्रतिक्रियाशीलता को ठीक कर सकता है।

हेटरोसायक्लिक सिस्टम के लिए बिल्डिंग ब्लॉक
प्रतिक्रियाशील पायराज़ोलोन कोर हाइड्राज़ीन, एल्डिहाइड और अन्य इलेक्ट्रोफाइल के साथ संघनन प्रतिक्रियाओं में भाग लेता है ताकि पायराज़ोलो [3,4 डी] पाइरीमिडीन और पायराज़ोलो [1,5 ए] पाइरीमिडीन जैसे फ़्यूज्ड हेटरोसायकल का निर्माण किया जा सके। ये रिंग सिस्टम संभावित काइनेज अवरोधकों और रोगाणुरोधी एजेंटों के रूप में रुचि रखते हैं। क्लोरीन परमाणु पैलेडियम उत्प्रेरित कपलिंग के माध्यम से आगे व्युत्पन्नकरण के लिए एक साइट प्रदान करता है, जो जैविक स्क्रीनिंग के लिए यौगिकों के पुस्तकालयों तक तेजी से पहुंच को सक्षम बनाता है।

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