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प्रोडक्ट का नाम |
(1-फिनाइल-1एच-पाइराज़ोल-4-वाईएल)मेथेनमाइन |
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सीएएस संख्या |
400877-10-3 |
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आण्विक सूत्र |
C10H11N3 |
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आणविक वजन |
173.21 |
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मुस्कान कोड |
एन सी सी |
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एमडीएल नंबर |
एमएफसीडी02656664 |
रासायनिक गुण
इस यौगिक को आम तौर पर हल्की अमीन जैसी गंध के साथ सफेद से लेकर सफेद क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में अलग किया जाता है। इसका आणविक सूत्र C10H11N3 है, जो 173.21 के आणविक भार के अनुरूप है। पिघलने बिंदु आम तौर पर 85-89 डिग्री की सीमा के भीतर आता है, जो एक अच्छी तरह से परिभाषित क्रिस्टल जाली को दर्शाता है। वायुमंडलीय दबाव पर क्वथनांक लगभग 330 डिग्री है, जिसकी गणना घनत्व 1.15 ग्राम/सेमी³ के करीब है। यह मेथनॉल, डाइक्लोरोमेथेन, एथिल एसीटेट और डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड सहित सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है, जबकि पानी में मध्यम घुलनशीलता और हेक्सेन जैसे गैर ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में सीमित घुलनशीलता दिखाता है। अणु में एक पाइराज़ोल रिंग होती है जिसे पहले स्थान पर फिनाइल समूह के साथ और चौथे स्थान पर मिथेनमाइन इकाई के साथ प्रतिस्थापित किया जाता है। प्राथमिक अमीन एसाइलेशन, एल्किलेशन और संघनन प्रतिक्रियाओं के प्रति संवेदनशील है। वायुमंडलीय कार्बन डाइऑक्साइड के ऑक्सीकरण और अवशोषण को रोकने के लिए कम तापमान (2-8 डिग्री) पर निष्क्रिय वातावरण के तहत कसकर सीलबंद कंटेनरों में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों, एसिड क्लोराइड और आइसोसाइनेट्स के संपर्क से बचना चाहिए। मानक सुरक्षा वर्गीकरण त्वचा और आंखों में जलन की संभावना का संकेत देते हैं, जिसके लिए उचित प्रयोगशाला सावधानियों की आवश्यकता होती है।
विवरण
(1-फिनाइल-1एच-पाइराज़ोल-4-वाईएल)मेथेनमाइन एक कार्यात्मक पाइराज़ोल व्युत्पन्न है जिसमें पायराज़ोल कोर के 1 नाइट्रोजन से जुड़ी एक फिनाइल रिंग और 4 स्थिति में मेथिलीन लिंकर के माध्यम से बंधी एक प्राथमिक अमीन होती है। पायराज़ोल रिंग, एक पांच सदस्यीय सुगंधित हेटरोसायकल जिसमें दो आसन्न नाइट्रोजन परमाणु होते हैं, हाइड्रोजन बांड स्वीकार करने की क्षमता और π स्टैकिंग क्षमता दोनों प्रदान करता है। एन फिनाइल प्रतिस्थापन महत्वपूर्ण लिपोफिलिक चरित्र और विस्तारित संयुग्मन का परिचय देता है, जो जैविक लक्ष्यों में हाइड्रोफोबिक पॉकेट के साथ बातचीत को बढ़ा सकता है। चौथे स्थान पर मिथाइलमाइन समूह एमाइड बॉन्ड निर्माण, रिडक्टिव एमिनेशन या एल्किलेशन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से आगे व्युत्पन्नकरण के लिए एक बहुमुखी न्यूक्लियोफिलिक हैंडल के रूप में कार्य करता है। यह कॉम्पैक्ट लेकिन बहुक्रियाशील वास्तुकला प्राथमिक अमाइन की प्रतिक्रियाशीलता के साथ हेटेरोएरोमैटिक कोर की संरचनात्मक कठोरता को जोड़ती है, जिससे यह फार्माकोलॉजिकल रूप से सक्रिय अणुओं और कार्यात्मक सामग्रियों के निर्माण के लिए एक मूल्यवान बिल्डिंग ब्लॉक बन जाता है जहां सटीक स्थानिक अभिविन्यास और इलेक्ट्रॉनिक मॉड्यूलेशन वांछित होता है।
उपयोग
फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
यह एमिनोमिथाइलपाइराज़ोल व्युत्पन्न ऑन्कोलॉजी और सूजन संबंधी बीमारियों को लक्षित करने वाले किनेज़ अवरोधकों और रिसेप्टर मॉड्यूलेटर के संश्लेषण में कार्यरत है। पायराज़ोल कोर दवा की खोज में एक विशेषाधिकार प्राप्त पाड़ है, जो ऐसे यौगिकों में दिखाई देता है जो पी38 एमएपी किनेज़, सीडीके और अन्य चिकित्सीय लक्ष्यों को रोकते हैं। प्राथमिक अमीन एमाइड गठन के माध्यम से फार्माकोफोरस युक्त कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ सुविधाजनक युग्मन को सक्षम बनाता है, जबकि एन फिनाइल समूह लिपोफिलिक बाइंडिंग पॉकेट पर कब्जा कर सकता है और लक्ष्य चयनात्मकता में योगदान कर सकता है।
हेटरोसायक्लिक सिस्टम के लिए बिल्डिंग ब्लॉक
यौगिक साइक्लोकॉन्डेंसेशन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से पाइराज़ोलो [1,5 ए] पाइरीमिडीन, पाइराज़ोलो [3,4 डी] पाइरीमिडीन, और इमिडाज़ो [1,2 बी] पाइराज़ोल जैसे फ़्यूज्ड हेट्रोसाइक्लिक ढांचे के निर्माण के लिए अग्रदूत के रूप में कार्य करता है। ये रिंग सिस्टम एंटीवायरल, एंटीकैंसर और एंटी इंफ्लेमेटरी एजेंटों को लक्षित करने वाले औषधीय रसायन विज्ञान कार्यक्रमों में प्रचलित हैं। मेथिलीन लिंकर चक्रीकरण के दौरान गठनात्मक लचीलापन प्रदान करता है, जिससे विविध आणविक वास्तुकला तक पहुंच की सुविधा मिलती है।
धातु परिसरों के लिए लिगैंड डिज़ाइन
पायराज़ोल नाइट्रोजन परमाणु संक्रमण धातुओं के साथ समन्वय कर सकते हैं, जिससे अच्छी तरह से परिभाषित ज्यामिति के साथ स्थिर परिसरों का निर्माण होता है। फॉस्फीन या कार्बोक्सिलेट्स जैसे अतिरिक्त दाता अंशों के साथ अमीन समूह में क्रियाशीलता के बाद, यह मचान उत्प्रेरक के लिए मल्टीडेंटेट लिगैंड के रूप में काम कर सकता है। एन फिनाइल पदार्थ धातु केंद्र के इलेक्ट्रॉनिक गुणों और स्थैतिक वातावरण को प्रभावित करता है, जिससे क्रॉस युग्मन और ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में उत्प्रेरक गतिविधि की ठीक ट्यूनिंग सक्षम होती है।
कार्बनिक संश्लेषण बिल्डिंग ब्लॉक
एक बहुमुखी सिंथेटिक मध्यवर्ती के रूप में, (1 फिनाइल 1 एच पाइराज़ोल 4 वाईएल) मेथेनमाइन एसाइलेशन, सल्फोनीलेशन और रिडक्टिव एल्किलेशन सहित विभिन्न परिवर्तनों में भाग लेता है। आगे के विस्तार के लिए अमीन को कार्बामेट्स, यूरिया या थायोरिया में परिवर्तित किया जा सकता है। पायराज़ोल रिंग अमीन और फिनाइल समूहों द्वारा सक्रिय स्थिति में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन से गुजर सकती है, जिससे अतिरिक्त प्रतिस्थापन की शुरूआत संभव हो जाती है। इसकी ऑर्थोगोनल प्रतिक्रियाशीलता इसे दवा की खोज और सामग्री रसायन विज्ञान अनुप्रयोगों के लिए पायराज़ोल आधारित यौगिकों के पुस्तकालयों के निर्माण के लिए मूल्यवान बनाती है।
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