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प्रोडक्ट का नाम |
मिथाइल 2,6-डिफ्लुओरोनिकोटिनेट |
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सीएएस संख्या |
117671-02-0 |
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आण्विक सूत्र |
C7H5F2NO2 |
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आणविक वजन |
173.12 |
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मुस्कान कोड |
O=C(OC)C1=C(F)N=C(F)C=C1 |
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एमडीएल नंबर |
एमएफसीडी08704426 |
रासायनिक गुण
यह यौगिक आम तौर पर सफेद से लेकर सफेद क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में प्राप्त होता है। इसका आणविक सूत्र C7H5F2NO2 है, जो 173.12 के आणविक भार के अनुरूप है। गलनांक आमतौर पर 58-62 डिग्री के दायरे में रहता है। यह डाइक्लोरोमेथेन, एथिल एसीटेट, मेथनॉल और टेट्राहाइड्रोफ्यूरान सहित सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है, जबकि पानी में सीमित घुलनशीलता और हेक्सेन जैसे एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन में नगण्य घुलनशीलता प्रदर्शित करता है। अणु में दूसरे और छठे स्थान पर फ्लोरीन परमाणुओं के साथ एक पाइरीडीन रिंग और तीसरे स्थान पर एक मिथाइल एस्टर होता है। एस्टर की कार्यक्षमता अम्लीय या बुनियादी परिस्थितियों में हाइड्रोलिसिस के लिए अतिसंवेदनशील होती है, जबकि फ्लोरीन परमाणु पाइरीडीन रिंग के इलेक्ट्रॉन की कमी वाले चरित्र में योगदान करते हैं और चयापचय स्थिरता प्रदान करते हैं। ठंडी, शुष्क परिस्थितियों में प्रकाश और नमी से सुरक्षित कसकर सीलबंद कंटेनरों में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों, मजबूत एसिड और मजबूत क्षार के संपर्क से बचना चाहिए।
विवरण
मिथाइल 2,6-डिफ्लुओरोनिकोटिनेट निकोटिनिक एसिड एस्टर परिवार से संबंधित एक डिफ्लुओरिनेटेड पाइरीडीन व्युत्पन्न है। अणु पिरिडीन कोर के तीसरे स्थान पर मिथाइल एस्टर के साथ रिंग नाइट्रोजन को फ़्लैंक करने वाले स्थानों पर दो फ्लोरीन परमाणुओं को जोड़ता है। 2,6-डिफ्लुओरो प्रतिस्थापन पैटर्न फ्लोरीन परमाणुओं और रिंग नाइट्रोजन के संयुक्त प्रेरक प्रभावों के माध्यम से एक अत्यधिक इलेक्ट्रॉन की कमी वाली सुगंधित प्रणाली बनाता है, जो रासायनिक प्रतिक्रिया और जैविक मान्यता दोनों को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित करता है। एस्टर भाग एक संरक्षित कार्बोक्जिलिक एसिड समकक्ष प्रदान करता है, जो हाइड्रोलिसिस, ट्रांसएस्टरीफिकेशन, या संबंधित अल्कोहल में कमी के माध्यम से आगे की कार्यप्रणाली के लिए एक बहुमुखी हैंडल प्रदान करता है। फ्लोरीन परमाणु जैविक अध्ययन में 19एफ एनएमआर निगरानी के लिए संभावित हैंडल के रूप में कार्य करते हुए चयापचय स्थिरता और लिपोफिलिसिटी को बढ़ाते हैं। यह कॉम्पैक्ट, बहुक्रियाशील मचान संभावित फार्मास्युटिकल अनुप्रयोगों के साथ अधिक जटिल फ्लोरिनेटेड हेटरोसायकल के निर्माण के लिए औषधीय रसायन विज्ञान और कार्बनिक संश्लेषण में एक मूल्यवान बिल्डिंग ब्लॉक है।
उपयोग
फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
दवा की खोज में, इस डिफ्लुओरिनेटेड पाइरीडीन एस्टर को कैंसर, सूजन और चयापचय संबंधी विकारों के खिलाफ संभावित गतिविधि वाले यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में नियोजित किया जाता है। फार्माकोफोरस युक्त अमीन के साथ एमाइड युग्मन के लिए एस्टर को संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड में हाइड्रोलाइज किया जा सकता है, जिससे संरचना गतिविधि संबंध अध्ययन के लिए पुस्तकालयों की तीव्र पीढ़ी को सक्षम किया जा सकता है। 2,6-डिफ्लुओरोपाइरीडीन मोटिफ विभिन्न किनेज़ अवरोधकों और रिसेप्टर मॉड्यूलेटर में दिखाई देता है, जहां फ्लोरीन परमाणु इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों के माध्यम से बंधनकारी संबंध में योगदान करते हैं और चयापचय स्थिरता में सुधार करते हैं।
हेटरोसायक्लिक सिस्टम के लिए बिल्डिंग ब्लॉक
यह यौगिक साइक्लोकॉन्डेंसेशन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से पाइरिडो [2,3 डी] पाइरीमिडीन, पायराज़ोलो [3,4 बी] पाइरिडीन, और इमिडाज़ो [1,2 ए] पाइरिडीन जैसे फ़्यूज्ड हेटरोसायक्लिक सिस्टम के निर्माण के लिए अग्रदूत के रूप में कार्य करता है। डिफ़्लुओरिनेटेड पाइरीडीन रिंग की इलेक्ट्रॉन की कमी की प्रकृति इन चक्रीकरणों की रीजियोकैमिस्ट्री और प्रतिक्रियाशीलता को प्रभावित करती है, जबकि फ्लोरीन परमाणुओं को बेहतर लक्ष्य इंटरैक्शन के लिए परिणामी हेटरोसायकल के इलेक्ट्रॉनिक गुणों को व्यवस्थित करने के लिए बनाए रखा जा सकता है।
फ्लोरिनेटेड निकोटिनिक एसिड डेरिवेटिव के लिए मध्यवर्ती
एस्टर के हाइड्रोलिसिस से 2,6-डिफ्लुओरोनिकोटिनिक एसिड प्राप्त होता है, जो संभावित जैविक गतिविधि के साथ निकोटिनिक एसिड के फ्लोरिनेटेड एनालॉग तैयार करने के लिए एक मूल्यवान बिल्डिंग ब्लॉक है। इन डेरिवेटिव की जांच लिपिड चयापचय को व्यवस्थित करने, एंटी डिस्लिपिडेमिक एजेंट के रूप में कार्य करने, या जी प्रोटीन युग्मित रिसेप्टर्स के लिए लिगैंड के रूप में काम करने की उनकी क्षमता के लिए की जाती है। फ्लोरीन परमाणु इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों के माध्यम से बंधन संबंध को बढ़ा सकते हैं और अप्रतिस्थापित निकोटिनिक एसिड की तुलना में चयापचय स्थिरता में सुधार कर सकते हैं।
कार्बनिक संश्लेषण बिल्डिंग ब्लॉक
एक बहुमुखी सिंथेटिक मध्यवर्ती के रूप में, मिथाइल 2,6-डिफ्लूरोनिकोटिनेट विभिन्न परिवर्तनों में भाग लेता है जिसमें पैलेडियम उत्प्रेरित क्रॉस कपलिंग प्रतिक्रियाएं (संबंधित हैलाइड या ट्राइफ्लेट में रूपांतरण के बाद), न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन (फोर्सिंग परिस्थितियों में), और निर्देशित धातुकरण रणनीतियां शामिल हैं। फ्लोरीन परमाणु ऑर्थो फंक्शनलाइजेशन के लिए निर्देशन समूहों के रूप में काम कर सकते हैं या अतिरिक्त विविधता लाने के लिए उचित परिस्थितियों में विस्थापित हो सकते हैं। इसकी उपयोगिता प्राकृतिक उत्पाद एनालॉग्स और कार्यात्मक सामग्रियों के संश्लेषण तक फैली हुई है जहां डिफ्लुओरिनेटेड पाइरीडीन कोर वांछनीय इलेक्ट्रॉनिक और हाइड्रोजन बॉन्डिंग गुण प्रदान करता है।
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