3-(एमिनोमिथाइल)-6-(ट्राइफ्लोरोमिथाइल)पाइरीडीन

3-(एमिनोमिथाइल)-6-(ट्राइफ्लोरोमिथाइल)पाइरीडीन

सीएएस संख्या: 387350-39-2
आणविक सूत्र: C7H7F3N2
आणविक भार: 176.14
स्माइल्स कोड: एनसीसी1=CC=C(N=C1)C(F)(F)F

उत्पाद का परिचय

प्रोडक्ट का नाम

3-(एमिनोमिथाइल)-6-(ट्राइफ्लोरोमिथाइल)पाइरीडीन

सीएएस संख्या

387350-39-2

आण्विक सूत्र

C7H7F3N2

आणविक वजन

176.14

मुस्कान कोड

एनसीसी1=सीसी=सी(एन=सी1)सी(एफ)(एफ)एफ

एमडीएल नंबर

एमएफसीडी01862649

 

रासायनिक गुण

 

यह यौगिक आम तौर पर हल्के पीले से हल्के भूरे रंग के तरल या परिवेश के तापमान पर कम पिघलने वाले ठोस के रूप में प्राप्त होता है, जिसमें हल्की अमीन जैसी गंध प्रदर्शित होती है। इसका आणविक सूत्र C7H7F3N2 है, जो 176.14 के आणविक भार के अनुरूप है। वायुमंडलीय दबाव पर क्वथनांक लगभग 230-235 डिग्री है, 20 डिग्री पर गणना घनत्व 1.31 ग्राम/सेमी³ के करीब है। यह डाइक्लोरोमेथेन, मेथनॉल और डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड जैसे सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में स्वतंत्र रूप से घुलनशील है, ध्रुवीय अमीन समूह के कारण पानी में मध्यम रूप से घुलनशील है, और एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन में थोड़ा घुलनशील है। अणु में एक पाइरीडीन रिंग होती है जिसमें छठे स्थान पर ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह होता है और तीसरे स्थान पर एक एमिनोमेथाइल प्रतिस्थापन होता है। प्राथमिक अमीन एसाइलेशन, एल्किलेशन और संघनन प्रतिक्रियाओं के लिए अतिसंवेदनशील है, जबकि ट्राइफ्लोरोमिथाइल मोएटिटी चयापचय स्थिरता और लिपोफिलिसिटी प्रदान करती है। कार्बन डाइऑक्साइड के अवशोषण और ऑक्सीडेटिव क्षरण को रोकने के लिए कसकर बंद कंटेनरों में कम तापमान (2-8 डिग्री) पर निष्क्रिय वातावरण में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों, एसिड क्लोराइड और आइसोसाइनेट्स के संपर्क से बचना चाहिए।

 

विवरण

 

3 (एमिनोमिथाइल)-6 (ट्राइफ्लोरोमिथाइल)पाइरीडीन एक अप्रतिस्थापित पाइरीडीन व्युत्पन्न है जो छठे स्थान पर एक जोरदार इलेक्ट्रॉन निकालने वाले ट्राइफ्लोरोमिथाइल समूह को तीसरे स्थान पर न्यूक्लियोफिलिक एमिनोमिथाइल समूह के साथ जोड़ता है। पाइरीडीन कोर एक इलेक्ट्रॉन की कमी वाला सुगंधित मंच प्रदान करता है जो रिंग नाइट्रोजन के माध्यम से π स्टैकिंग और हाइड्रोजन बॉन्डिंग इंटरैक्शन में संलग्न होने में सक्षम है। ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह मजबूत प्रेरक प्रभावों के माध्यम से रिंग के इलेक्ट्रॉनिक गुणों को प्रभावित करते हुए चयापचय स्थिरता और लिपोफिलिसिटी को बढ़ाता है। एमिनोमिथाइल साइड चेन एमाइड बॉन्ड गठन, रिडक्टिव एमिनेशन या एल्किलेशन के माध्यम से आगे व्युत्पन्नकरण के लिए एक बहुमुखी हैंडल प्रदान करता है। दो प्रतिस्थापनों के बीच स्थानिक पृथक्करण प्रत्येक साइट पर स्वतंत्र कार्यात्मकता की अनुमति देता है, जिससे जटिल आणविक वास्तुकला का निर्माण संभव हो जाता है। प्रतिक्रियाशील अमाइन के साथ फ्लोरिनेटेड हेटरोएरोमैटिक कोर का यह संयोजन यौगिक को औषधीय रसायन विज्ञान में एक मूल्यवान बिल्डिंग ब्लॉक बनाता है, जहां ट्राइफ्लोरोमिथाइल समूह फार्माकोकाइनेटिक गुणों में सुधार कर सकता है और अमाइन फार्माकोफोरिक तत्वों के लिए लगाव का एक बिंदु प्रदान करता है।

 

उपयोग

 

फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
यह ट्राइफ्लोरोमिथाइलपाइरीडीन व्युत्पन्न काइनेज अवरोधकों, जी प्रोटीन युग्मित रिसेप्टर मॉड्यूलेटर और अन्य चिकित्सीय एजेंटों के संश्लेषण में नियोजित है। एमिनोमिथाइल समूह विभिन्न प्रतिस्थापनों को पेश करने के लिए फार्माकोफोर्स युक्त कार्बोक्जिलिक एसिड या एल्डिहाइड के साथ रिडक्टिव एमिनेशन के साथ सुविधाजनक एमाइड युग्मन सक्षम बनाता है। ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह चयापचय स्थिरता को बढ़ाता है और झिल्ली पारगम्यता में सुधार कर सकता है, जिससे यह केंद्रीय तंत्रिका तंत्र दवा खोज कार्यक्रमों में विशेष रूप से मूल्यवान हो जाता है।

 

कृषि रसायन अनुसंधान
फसल सुरक्षा रसायन विज्ञान में, यौगिक नए कीटनाशकों और कवकनाशी के विकास के लिए एक बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में कार्य करता है। पाइरीडीन रिंग कीट निकोटिनिक एसिटाइलकोलाइन रिसेप्टर्स या फंगल एंजाइमों को लक्षित करने वाले कृषि रसायनों में एक सामान्य रूप है। ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह बेहतर छल्ली प्रवेश के लिए पर्यावरणीय दृढ़ता और लिपोफिलिसिटी में योगदान देता है, जबकि अमीन जैविक गतिविधि को अनुकूलित करने के लिए टॉक्सोफोरिक समूहों के जुड़ाव की अनुमति देता है।

 

फ्लोरिनेटेड लिगेंड के लिए बिल्डिंग ब्लॉक
इलेक्ट्रॉन निकालने वाला ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह पाइरीडीन नाइट्रोजन के दाता गुणों को नियंत्रित कर सकता है, जिससे संक्रमण धातु परिसरों के लिए अनुरूप इलेक्ट्रॉनिक विशेषताओं के साथ लिगैंड के डिजाइन को सक्षम किया जा सकता है। इन लिगेंड्स की जांच क्रॉस कपलिंग और ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में उनकी उत्प्रेरक गतिविधि के लिए की जाती है, जहां फ्लोराइडयुक्त पदार्थ धातु केंद्र प्रतिक्रियाशीलता और चयनात्मकता को प्रभावित कर सकता है।

 

कार्बनिक संश्लेषण इंटरमीडिएट
एक बहुमुखी सिंथेटिक बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में, 3 (एमिनोमिथाइल) -6 (ट्राइफ्लोरोमिथाइल) पाइरीडीन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन, पैलेडियम उत्प्रेरित क्रॉस कपलिंग (संबंधित हैलाइड या बोरोनेट में रूपांतरण के बाद), और रिडक्टिव एमिनेशन सहित विभिन्न परिवर्तनों में भाग लेता है। दवा की खोज और सामग्री विज्ञान अनुप्रयोगों के लिए फ्लोरिनेटेड पाइरीडीन डेरिवेटिव की लाइब्रेरी उत्पन्न करने के लिए अमीन को संरक्षित, एसाइलेटेड या अल्काइलेटेड किया जा सकता है। इसकी उपयोगिता फ्लोरोसेंट जांच और आणविक सेंसर के संश्लेषण तक फैली हुई है जहां ट्राइफ्लोरोमिथाइल समूह 19F एनएमआर हैंडल के रूप में कार्य करता है।

 

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