प्रोडक्ट का नाम	4-फ्लोरो-2-मेथॉक्सीफेनिलबोरोनिक एसिड
कैस	179899-07-1
आणविक सूत्र	C₇H₈बीएफओ₃
आणविक वजन	169.95
मुस्कान कोड	ओबी (सी 1=सीसी =सी(एफ)सी=सी1ओसी)ओ
एमडीएल नं	एमएफसीडी03788423
पबकेम आईडी	2782672
InChIKey	ADJBXDCXYMCCAD{{0}UHFFFAOYSA-एन

सिंथेटिक मार्ग

संश्लेषण: 179899-07-1

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121-43-7		450-88-4		179899-07-1

उत्पादकता	संश्लेषण	प्रायोगिक प्रक्रिया
82%	टेट्राहाइड्रोफुरन में n-ब्यूटाइल लिथियम के साथ	4-फ्लोरो-2-मेथॉक्सीफेनिलबोरोनिक एसिड: आर्गन के नीचे सुखाए गए एक गोल तले वाले फ्लास्क में, 2-ब्रोमो-5-फ्लोरोबेंज़िल ईथर (5.9 ग्राम, 29 मिमीओल) और निर्जल टीएचएफ (50 एमएल) मिलाया गया। घोल को -78 डिग्री तक ठंडा करें और धीरे-धीरे ब्यूली (17.4एमएल, 43.5मिमोल) डालें। -78 डिग्री पर 30 मिनट के बाद, ट्राइमिथाइल बोरेट (4.9 एमएल, 43.5 एमएमओएल) मिलाएं, और फिर मिश्रण को कमरे के तापमान (1.3 घंटे) तक गर्म करें। फिर घोल को 0 डिग्री तक ठंडा करें और उसमें 20 एमएल 10% एचसीएल जलीय घोल मिलाएं। THF निकालें और नमकीन पानी (50 मि.ली.) डालें। ईथर के साथ मिश्रण को दो बार निकालें। सबसे पहले, कार्बनिक परत को 10% जलीय घोल से धो लें। हाइड्रोक्लोरिक एसिड, फिर खारा पानी। ईथर परत (MgSO4) को सुखाएं और एक पीला ठोस (4g, 82%), 1H NMR (400MHz, एसीटोन) प्राप्त करने के लिए वाष्पित करें - d6)δ:7.84(t,1H,J=8Hz,C6-H), 6.85(dd,J=12.2Hz,C3-H),6.76(td,J=8,2Hz C5-H)

विवरण

यह व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला बोरोनिक एसिड एक सफेद से लेकर सफेद क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में प्राप्त किया जाता है, जिसका गलनांक 131°7°136 डिग्री बताया गया है। इसका अनुमानित क्वथनांक और घनत्व क्रमशः 294.8 डिग्री और 1.26 ग्राम/सेमी³ है। यह जलीय मीडिया में नगण्य घुलनशीलता प्रदर्शित करता है, लेकिन आवश्यक सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में उत्कृष्ट घुलनशीलता प्रदर्शित करता है। मेथनॉल, डाइक्लोरोमेथेन, टीएचएफ और डीएमएफ सहित क्रॉस {{9} युग्मन। यौगिक शुष्क, परिवेशी परिस्थितियों में शेल्फ-स्थिर है, हालांकि बोरोनिक एसिड समूह हवा या गर्मी के लंबे समय तक संपर्क में रहने पर चक्रीय ट्राइमेरिक एनहाइड्राइड्स (बोरोक्सिन) के क्रमिक निर्जलीकरण के लिए अतिसंवेदनशील है। इष्टतम संरक्षण के लिए, कमरे के तापमान पर एक निष्क्रिय वातावरण के तहत भंडारण की सिफारिश की जाती है।

विवरण

(4-फ्लोरो{{6}2{7}}मेथॉक्सीफेनिल)बोरोनिक एसिड सिंथेटिक केमिस्ट के टूलकिट में एक सर्वोत्कृष्ट और असाधारण रूप से विश्वसनीय बिल्डिंग ब्लॉक है। इसकी संरचना भ्रामक रूप से सरल लेकिन रणनीतिक रूप से शक्तिशाली है: बोरोनिक एसिड समूह में प्रतिस्थापित पैरा एक फ्लोरीन परमाणु एक मजबूत इलेक्ट्रॉन निकालने वाला प्रभाव डालता है, जो बोरान केंद्र को सूक्ष्मता से सक्रिय करता है ट्रांसमेटलेशन। साथ ही, एक मेथॉक्सी समूह ऑर्थो बैठता है, जो इलेक्ट्रॉन दान और हल्के स्टेरिक बाधा का संयोजन प्रदान करता है। यह विशिष्ट प्रतिस्थापन पैटर्न एक पूर्वानुमानित और अच्छी तरह से संतुलित इलेक्ट्रॉनिक वातावरण बनाता है, जिसके परिणामस्वरूप एक युग्मन भागीदार होता है जो अपने लगातार उच्च उपज वाले प्रदर्शन, उत्कृष्ट कार्यात्मक समूह सहिष्णुता और स्केलेबिलिटी के लिए प्रसिद्ध होता है। यह 4-फ्लोरो-2-मेथॉक्सीफिनाइल पेश करने के लिए बेंचमार्क अभिकर्मक है मोटिफ-आधुनिक आणविक डिजाइन में एक "विशेषाधिकार प्राप्त टुकड़ा"।

उपयोग

1. फार्मास्युटिकल संश्लेषण

आधारशिला मध्यवर्ती के रूप में, इसका व्यापक रूप से औषधीय रूप से मूल्यवान 4 {{3} फ़्लोरो {{6} 2 - मेथॉक्सीफिनाइल समूह को दवा के उम्मीदवारों में शामिल करने के लिए उपयोग किया जाता है। यह रूपांकन छोटे-अणु किनेज़ अवरोधकों (उदाहरण के लिए, ईजीएफआर, वीईजीएफआर को लक्षित करना) और सीएनएस-सक्रिय एजेंटों में प्रचलित है। फ्लोरीन परमाणु चयापचय स्थिरता और झिल्ली पारगम्यता को बढ़ाता है, जबकि मेथॉक्सी समूह कुंजी में भाग ले सकता है प्रोटीन लक्ष्य के साथ हाइड्रोजन-बॉन्डिंग इंटरैक्शन, लीड अनुकूलन अभियानों में क्षमता और चयनात्मकता का अनुकूलन।

2.कृषिरसायन अनुसंधान एवं विकास

यह यौगिक प्रणालीगत कवकनाशी और शाकनाशी को संश्लेषित करने के लिए एक महत्वपूर्ण प्रारंभिक सामग्री है। फ्लोरो {{1} मेथॉक्सी सुगंधित इकाई पौधों के अवशोषण और स्थानांतरण (फ्लोएम गतिशीलता) के लिए इष्टतम भौतिक रसायन गुणों {{2} संतुलित लिपोफिलिटी और लंबे समय तक क्षेत्र अवशिष्ट गतिविधि के लिए रासायनिक स्थिरता में योगदान देती है। इसका उपयोग प्रभावकारिता बढ़ाने और प्रतिरोध प्रबंधन के लिए वाणिज्यिक उत्पादों के एनालॉग तैयार करने के लिए किया जाता है।

3.कार्यात्मक सामग्री संश्लेषण

यह कार्बनिक इलेक्ट्रॉनिक्स के लिए संयुग्मित पॉलिमर और छोटे अणुओं का उत्पादन करने के लिए सुजुकी पॉलीकंडेनसेशन प्रतिक्रियाओं में एक मौलिक मोनोमर के रूप में कार्य करता है। प्रतिस्थापित रिंग का "पुश{1}पुल" इलेक्ट्रॉनिक चरित्र इसे कार्बनिक अर्धचालक, फोटोवोल्टिक्स के लिए गैर-फुलरीन स्वीकर्ता और ओएलईडी डिस्प्ले के लिए थर्मली सक्रिय विलंबित प्रतिदीप्ति (टीएडीएफ) उत्सर्जक के डिजाइन में एक आदर्श कमजोर दाता या ट्यूनिंग इकाई बनाता है।

4.ऑर्गेनिक सिंथेसिस बिल्डिंग ब्लॉक

इसकी पूर्वानुमेय प्रतिक्रियाशीलता और व्यावसायिक उपलब्धता के कारण, यह क्रॉस-कपलिंग रसायन विज्ञान में पद्धतिगत विकास के लिए एक मानक अभिकर्मक है, जिसका उपयोग अक्सर नई उत्प्रेरक प्रणालियों या स्थितियों का परीक्षण करने के लिए किया जाता है। यह जैविक रूप से प्रासंगिक सुगंधित मचान के आसपास केंद्रित विविध यौगिक पुस्तकालयों को तेजी से उत्पन्न करने के लिए समानांतर और संयोजन संश्लेषण में एक वर्कहॉर्स भी है।

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