प्रोडक्ट का नाम	2-(3-ब्रोमोप्रोपाइल)-4,4,5,5-टेट्रामिथाइल-1,3,2-डाइऑक्साबोरोलेन
सीएएस संख्या	124215-44-7
आण्विक सूत्र	C9H18BBrO2
आणविक वजन	248.95
मुस्कान कोड	CC1(C)OB(CCCBr)OC1(C)C
एमडीएल नंबर	एमएफसीडी10567053

रासायनिक गुण

यह यौगिक आम तौर पर परिवेश के तापमान पर रंगहीन से हल्के भूसे के रंग के तरल के रूप में प्राप्त होता है, जिसकी विशेषता हल्की हैलोजेनयुक्त गंध होती है। इसका आणविक सूत्र C9H18BBrO2 है, जो 248.95 के आणविक भार के अनुरूप है। कम दबाव (10 मिमीएचजी) पर क्वथनांक लगभग 120-125 डिग्री है, 20 डिग्री पर गणना घनत्व 1.16 ग्राम/सेमी³ के करीब है। यह डाइक्लोरोमेथेन, टेट्राहाइड्रोफ्यूरान, डायथाइल ईथर और टोल्यूनि सहित सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स के साथ स्वतंत्र रूप से मिश्रणीय है, जबकि पानी और एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन में नगण्य घुलनशीलता प्रदर्शित करता है। अणु में एक प्रयोगशाला प्राथमिक ब्रोमीन परमाणु होता है जो न्यूक्लियोफिलिक विस्थापन के लिए अतिसंवेदनशील होता है, और एक पिनाकोल -संरक्षित बोरोनेट एस्टर होता है जो निर्जल परिस्थितियों में स्थिर रहता है। हाइड्रोलिसिस और अपघटन को रोकने के लिए कम तापमान (2-8 डिग्री) पर निष्क्रिय वातावरण के तहत कसकर सीलबंद कंटेनरों में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत क्षार, मजबूत न्यूक्लियोफाइल और सिल्वर लवण के संपर्क से बचना चाहिए।

विवरण

2-(3-ब्रोमोप्रोपाइल)-4,4,5,5-टेट्रामिथाइल-1,3,2-डाइऑक्साबोरोलेन में तीन कार्बन प्रोपाइल श्रृंखला होती है जिसके एक सिरे पर एक टर्मिनल ब्रोमीन परमाणु और दूसरे सिरे पर एक पिनाकोल बोरोनेट एस्टर होता है। यह द्विकार्यात्मक वास्तुकला एक लचीले रैखिक ढांचे के भीतर एक इलेक्ट्रोफिलिक एल्काइल हैलाइड को एक नकाबपोश बोरोनिक एसिड के साथ जोड़ती है। बोरोनेट एस्टर एक संरक्षित क्रॉस कपलिंग पार्टनर के रूप में कार्य करता है, जो पैलेडियम कैटेलिसिस के तहत आसानी से सक्रिय रहते हुए बोरान केंद्र को समय से पहले ऑक्सीकरण से बचाता है। प्राथमिक ब्रोमाइड एमाइन, एल्कोक्साइड्स, थिओल्स और कार्बन न्यूक्लियोफाइल के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए एक बहुमुखी हैंडल प्रदान करता है, जो विविध कार्यात्मक समूहों के परिचय को सक्षम बनाता है। प्रोपलीन स्पेसर दो प्रतिक्रियाशील टर्मिनी के बीच परिभाषित अलगाव को बनाए रखते हुए गठनात्मक लचीलेपन का परिचय देता है। ऑर्थोगोनल प्रतिक्रियाशील केंद्रों का यह संयोजन यौगिक को अनुक्रमिक या अग्रानुक्रम परिवर्तनों के माध्यम से जटिल अणुओं के निर्माण के लिए एक अमूल्य लिंचपिन बनाता है।

उपयोग

कार्बनिक संश्लेषण में द्विकार्यात्मक लिंकर
यह ब्रोमोप्रोपाइल बोरोनेट एस्टर अनुक्रमिक क्रियाशीलता के माध्यम से आणविक टुकड़ों को जोड़ने के लिए एक बहुमुखी लिंचपिन के रूप में कार्य करता है। ध्रुवीय शीर्ष समूहों को पेश करने के लिए ब्रोमाइड पहले एमाइन या एल्कोक्साइड के साथ न्यूक्लियोफिलिक विस्थापन से गुजर सकता है, इसके बाद एरिल या हेटरोएरिल इकाइयों को जोड़ने के लिए बोरोनेट साइट पर सुजुकी-मियाउरा क्रॉस युग्मन होता है। यह ऑर्थोगोनल प्रतिक्रियाशीलता फार्मास्यूटिकल्स, एग्रोकेमिकल्स और कार्यात्मक सामग्रियों सहित विविध आणविक आर्किटेक्चर के तेजी से संयोजन को सक्षम बनाती है।

फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
औषधीय रसायन विज्ञान में, इस यौगिक का उपयोग लचीले प्रोपाइल टीथर के माध्यम से दवा उम्मीदवारों में बोरोनिक एसिड कार्यक्षमता को पेश करने के लिए किया जाता है। परिणामी बोरान युक्त अणुओं की जांच कैंसर चिकित्सा के लिए प्रोटियासोम अवरोधकों के रूप में और एंटीबायोटिक प्रतिरोध से निपटने के लिए -लैक्टामेज़ अवरोधकों के रूप में की जाती है। ब्रोमीन हैंडल घुलनशील समूहों या लक्षित भागों को जोड़ने की अनुमति देता है, जबकि बोरोनेट को एंजाइम निषेध के लिए सक्रिय बोरोनिक एसिड को प्रकट करने के लिए उजागर किया जा सकता है।

सामग्री विज्ञान अनुप्रयोग
इस अणु की द्विकार्यात्मक प्रकृति इसे सतह क्रियाशीलता और बहुलक संशोधन के लिए मूल्यवान बनाती है। ब्रोमाइड यौगिक को न्यूक्लियोफिलिक सतहों जैसे कि कार्यात्मक सिलिका या पॉलिमर बैकबोन पर एमाइन से जोड़ सकता है, जबकि बोरोनेट एस्टर आगे क्रॉस लिंकिंग या संयुग्मन के लिए उपलब्ध रहता है। इन संकर सामग्रियों को सेंसिंग, कैटेलिसिस और दवा वितरण अनुप्रयोगों के लिए खोजा जाता है जहां बोरॉन केंद्रों की नियंत्रित नियुक्ति की आवश्यकता होती है।

कार्बनिक संश्लेषण बिल्डिंग ब्लॉक
एक बहुमुखी सिंथेटिक मध्यवर्ती के रूप में, 2-(3-ब्रोमोप्रोपाइल)-4,4,5,5-टेट्रामिथाइल-1,3,2-डाइऑक्साबोरोलेन कार्यात्मक बोरोनेट एस्टर की लाइब्रेरी उत्पन्न करने के लिए ऑक्सीजन, नाइट्रोजन और सल्फर न्यूक्लियोफाइल के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन सहित विभिन्न परिवर्तनों में भाग लेता है। ब्रोमाइड को क्रॉस-कपलिंग के लिए ऑर्गेनोमेटेलिक अभिकर्मकों में परिवर्तित किया जा सकता है, जबकि बोरोनेट चैन-लैम एमिनेशन और ऑक्सीडेटिव हेक प्रतिक्रियाओं में संलग्न होता है। इसकी उपयोगिता बोरॉन युक्त प्राकृतिक उत्पाद एनालॉग्स के संश्लेषण और अनुक्रमिक एक-पॉट प्रतिक्रियाओं के लिए कार्यप्रणाली विकास तक फैली हुई है।

लोकप्रिय टैग: 2-(3-ब्रोमोप्रोपाइल)-4,4,5,5-टेट्रामिथाइल-1,3,2-डाइऑक्साबोरोलेन, चीन 2-(3-ब्रोमोप्रोपाइल)-4,4,5,5-टेट्रामिथाइल-1,3,2-डाइऑक्साबोरोलेन निर्माता, आपूर्तिकर्ता