1,4-डाइऑक्सास्पिरो[4.5]डिकैन-7-वन

1,4-डाइऑक्सास्पिरो[4.5]डिकैन-7-वन

सीएएस संख्या: 4969-01-1
आणविक सूत्र: C8H12O3
आणविक भार: 156.18
स्माइल्स कोड: O=C(CCC1)CC21OCCO2

उत्पाद का परिचय

प्रोडक्ट का नाम

1,4-डाइऑक्सास्पिरो[4.5]डिकैन-7-वन

सीएएस संख्या

4969-01-1

आण्विक सूत्र

C8H12O3

आणविक वजन

156.18

मुस्कान कोड

O=C(CCC1)CC21OCCO2

एमडीएल नंबर

एमएफसीडी16039576

 

रासायनिक गुण

 

यह यौगिक आम तौर पर रंगहीन से हल्के पीले चिपचिपे तरल या कम पिघलने वाले ठोस के रूप में प्राप्त होता है। इसका आणविक सूत्र C8H12O3 है, जो 156.18 के आणविक भार के अनुरूप है। कम दबाव (5 मिमीएचजी) पर क्वथनांक लगभग 120-125 डिग्री है, 20 डिग्री पर गणना घनत्व 1.15 ग्राम/सेमी³ के करीब है। यह डाइक्लोरोमेथेन, एथिल एसीटेट, टेट्राहाइड्रोफुरान और मेथनॉल सहित सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में स्वतंत्र रूप से घुलनशील है, जबकि पानी में सीमित घुलनशीलता और एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन में नगण्य घुलनशीलता दिखाता है। अणु में एक स्पाइरोसाइक्लिक ढाँचा होता है जो एक 1,3-डाइऑक्सोलेन रिंग और एक साइक्लोहेक्सानोन रिंग को मिलाकर एक सामान्य कार्बन परमाणु साझा करता है। एसिटल सुरक्षा समूह कीटोन को ढक देता है, जबकि कार्बोनिल आगे के परिवर्तनों के लिए उपलब्ध रहता है। स्पाइरो जंक्शन संरचना को संरचनागत कठोरता प्रदान करता है। एसिटल के हाइड्रोलिसिस और अपघटन को रोकने के लिए कम तापमान (2-8 डिग्री) पर निष्क्रिय वातावरण के तहत कसकर सीलबंद कंटेनरों में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत एसिड, मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों और न्यूक्लियोफाइल के संपर्क से बचना चाहिए।

 

विवरण

 

1,4-डाइऑक्सास्पिरो[4.5]डेकन-7-वन एक स्पाइरोसाइक्लिक यौगिक है जिसमें एक साइक्लोहेक्सानोन रिंग होती है जो स्पाइरो जंक्शन के माध्यम से 1,3-डाइऑक्सोलेन रिंग से जुड़ी होती है। यह आर्किटेक्चर एक कठोर, त्रि-आयामी ढांचा बनाता है जहां कीटोन कार्बोनिल स्पाइरो सिस्टम की 7-स्थिति पर स्थित होता है, जबकि एसिटल मूल कार्बोनिल की रक्षा करता है जो अन्यथा मौजूद होता। स्पाइरो जंक्शन गठनात्मक बाधाएं लगाता है जो दोनों रिंगों की प्रतिक्रियाशीलता और स्थानिक अभिविन्यास को प्रभावित करता है। डाइऑक्सोलेन रिंग कार्बोनिल के लिए एक सुरक्षा समूह के रूप में कार्य करती है, जो इसे मूल और न्यूक्लियोफिलिक स्थितियों के लिए स्थिर बनाती है, जबकि मूल कीटोन को प्रकट करने के लिए हल्के अम्लीय परिस्थितियों में क्लीवेबल रहती है। साइक्लोहेक्सानोन भाग विशिष्ट कीटोन प्रतिक्रियाशीलता को बरकरार रखता है, जिससे कमी, क्षारीकरण और संघनन जैसे परिवर्तन सक्षम होते हैं। एक संरक्षित कार्बोनिल और एक कठोर स्पाइरोसायक्लिक मचान का यह संयोजन यौगिक को कार्बनिक संश्लेषण में एक मूल्यवान मध्यवर्ती बनाता है, विशेष रूप से जटिल प्राकृतिक उत्पादों और फार्मास्युटिकल एजेंटों के निर्माण के लिए जहां नियंत्रित स्टीरियोकैमिस्ट्री और चयनात्मक डिप्रोटेक्शन आवश्यक हैं।

 

उपयोग

 

मल्टीस्टेप सिंथेसिस में समूह रणनीति की सुरक्षा करना
यह स्पाइरोसाइक्लिक एसीटल एक संरक्षित कीटोन समकक्ष के रूप में कार्य करता है, जो कार्बोनिल के हस्तक्षेप के बिना अणु के अन्य भागों पर चयनात्मक परिवर्तनों को सक्षम बनाता है। डाइऑक्सोलेन रिंग ऑर्गेनोमेटेलिक परिवर्धन, हाइड्राइड कटौती और ऑक्सीकरण सहित प्रतिक्रिया स्थितियों की एक विस्तृत श्रृंखला के लिए स्थिर है, और कीटोन को पुनर्जीवित करने के लिए हल्के अम्लीय परिस्थितियों में इसे साफ रूप से हटाया जा सकता है। यह ऑर्थोगोनल सुरक्षा रणनीति जटिल प्राकृतिक उत्पादों और फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती के संश्लेषण में व्यापक रूप से नियोजित है।

 

स्पाइरोसाइक्लिक प्राकृतिक उत्पादों के लिए बिल्डिंग ब्लॉक
कठोर स्पाइरो ढाँचा कई जैविक रूप से सक्रिय प्राकृतिक उत्पादों में एक सामान्य रूप है, जिसमें एल्कलॉइड, टेरपेन और एंटीबायोटिक शामिल हैं। यह यौगिक कीटोन के क्रियाशीलता या एसीटल संरक्षित रिंग के हेरफेर के माध्यम से ऐसे स्पाइरोसाइक्लिक सिस्टम के निर्माण के लिए शुरुआती बिंदु के रूप में कार्य करता है। बाद में संरक्षण और आगे का विस्तार जैविक मूल्यांकन के लिए विविध स्पाइरोसाइक्लिक आर्किटेक्चर तक पहुंच को सक्षम बनाता है।

 

फार्मास्युटिकल संश्लेषण के लिए इंटरमीडिएट
त्रि-आयामी रासायनिक स्थान तक पहुंचने और फार्माकोकाइनेटिक गुणों में सुधार करने की क्षमता के लिए दवा खोज में स्पाइरोसाइक्लिक यौगिकों को तेजी से महत्व दिया जा रहा है। इस कीटोन व्युत्पन्न को कार्बोनिल में प्रतिक्रियाओं के माध्यम से विभिन्न फार्माकोफोरिक तत्वों को पेश करने के लिए विस्तृत किया जा सकता है, जैसे रिडक्टिव एमिनेशन, ग्रिग्नार्ड एडिशन, या विटिग ओलेफिनेशन, जबकि कठोर स्पाइरो कोर को बनाए रखते हुए जो लक्ष्य चयनात्मकता और चयापचय स्थिरता को बढ़ा सकता है।

 

असममित संश्लेषण के लिए चिरल बिल्डिंग ब्लॉक
यद्यपि आमतौर पर रेसमेट के रूप में उपयोग किया जाता है, इस स्पाइरोसाइक्लिक कीटोन को असममित संश्लेषण के लिए चिरल बिल्डिंग ब्लॉक प्रदान करने के लिए एनेंटियोसेलेक्टिव तरीके से हल या संश्लेषित किया जा सकता है। कठोर ढांचा प्रतिस्थापकों के अच्छी तरह से परिभाषित स्थानिक अभिविन्यास को सुनिश्चित करता है, जो इसे हाइड्रोजनीकरण, एपॉक्सीडेशन और क्रॉस युग्मन प्रतिक्रियाओं जैसे एनेंटियोसेलेक्टिव परिवर्तनों में उपयोग किए जाने वाले चिरल लिगैंड, सहायक और ऑर्गेनोकैटलिस्ट तैयार करने के लिए मूल्यवान बनाता है।

 

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