3,5-डिब्रोमोइसिकोटिनल्डिहाइड

3,5-डिब्रोमोइसिकोटिनल्डिहाइड

सीएएस संख्या: 70201-42-2
आणविक सूत्र: C6H3Br2NO
आणविक भार: 264.9
स्माइल्स कोड: O=CC1=C(Br)C=NC=C1Br

उत्पाद का परिचय

प्रोडक्ट का नाम

3,5-डिब्रोमोइसिकोटिनल्डिहाइड

सीएएस संख्या

70201-42-2

आण्विक सूत्र

C6H3Br2NO

आणविक वजन

264.9

मुस्कान कोड

O=CC1=C(Br)C=NC=C1Br

एमडीएल नंबर

एमएफसीडी06410681

 

रासायनिक गुण

 

यह यौगिक आम तौर पर हल्के पीले से हल्के भूरे रंग तक के क्रिस्टलीय ठोस के रूप में प्राप्त होता है। इसका आणविक सूत्र C6H3Br2NO है, जो 264.90 के आणविक भार के अनुरूप है। गलनांक आमतौर पर 125-129 डिग्री के दायरे में रहता है। परिवेशीय परिस्थितियों में परिकलित घनत्व लगभग 2.23 ग्राम/सेमी³ है। यह डाइक्लोरोमेथेन, एथिल एसीटेट, टेट्राहाइड्रोफ्यूरान और डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड सहित सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अच्छी घुलनशीलता प्रदर्शित करता है, जबकि मेथनॉल और इथेनॉल में मध्यम घुलनशीलता और पानी और हेक्सेन जैसे गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में सीमित घुलनशीलता दिखाता है। अणु में एक पाइरीडीन रिंग होती है जिसमें तीसरे और पांचवें स्थान पर दो ब्रोमीन परमाणु होते हैं और चौथे स्थान पर एक एल्डिहाइड समूह होता है। एल्डिहाइड ऑक्सीकरण और संक्षेपण प्रतिक्रियाओं के लिए अतिसंवेदनशील है, जबकि दोनों ब्रोमीन परमाणु रिंग नाइट्रोजन के इलेक्ट्रॉन वापसी प्रभाव के कारण न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन और संक्रमण धातु उत्प्रेरित क्रॉस युग्मन प्रतिक्रियाओं की ओर सक्रिय होते हैं। अपघटन और प्रकाश प्रेरित गिरावट को रोकने के लिए कम तापमान (2-8 डिग्री) पर निष्क्रिय वातावरण के तहत कसकर सील किए गए एम्बर कंटेनरों में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत न्यूक्लियोफाइल, मजबूत आधार और मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों के संपर्क से बचना चाहिए।

 

विवरण

 

3,5-डिब्रोमोइसिकोटिनाल्डिहाइड एक त्रि प्रतिस्थापित पाइरीडीन व्युत्पन्न है जिसमें 3 और 5 पदों पर दो ब्रोमीन परमाणु होते हैं और हेटरोएरोमैटिक रिंग के 4 वें स्थान पर एक एल्डिहाइड समूह होता है। पाइरीडीन कोर, अपने स्वाभाविक रूप से इलेक्ट्रॉन को वापस लेने वाले नाइट्रोजन परमाणु के साथ, एक इलेक्ट्रॉन की कमी वाला सुगंधित मंच बनाता है जो एल्डिहाइड और हैलोजन प्रतिस्थापन दोनों को महत्वपूर्ण रूप से सक्रिय करता है। रिंग नाइट्रोजन और आसन्न ब्रोमीन परमाणुओं के संयुक्त इलेक्ट्रॉन निकासी प्रभाव के कारण चौथी स्थिति में एल्डिहाइड अत्यधिक इलेक्ट्रोफिलिक है, जो इसे न्यूक्लियोफिलिक जोड़ और संक्षेपण प्रतिक्रियाओं के लिए अतिसंवेदनशील बनाता है। दो ब्रोमीन परमाणु सुजुकी, सोनोगाशिरा और बुचवाल्ड हार्टविग कपलिंग जैसे पैलेडियम उत्प्रेरित क्रॉस कपलिंग प्रतिक्रियाओं के माध्यम से अनुक्रमिक क्रियाशीलता के लिए ऑर्थोगोनल हैंडल प्रदान करते हैं, जो विशिष्ट पदों पर विविध एरिल, हेटरोएरिल या अमीनो समूहों की शुरूआत को सक्षम करते हैं। सममित प्रतिस्थापन पैटर्न सममित और असममित रूप से कार्यात्मक डेरिवेटिव दोनों के निर्माण की अनुमति देता है। एक कॉम्पैक्ट हेटेरोएरोमैटिक ढांचे पर प्रतिक्रियाशील साइटों की यह घनी पैकिंग यौगिक को जटिल पाइरीडीन आधारित अणुओं के निर्माण के लिए औषधीय रसायन विज्ञान और सामग्री विज्ञान में एक मूल्यवान बिल्डिंग ब्लॉक बनाती है।

 

उपयोग

 

फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
यह डाइब्रोमोपाइरीडीन एल्डिहाइड काइनेज अवरोधकों और अन्य चिकित्सीय एजेंटों के संश्लेषण में बड़े पैमाने पर उपयोग किया जाता है। एल्डिहाइड समूह हाइड्रोजोन फार्माकोफोरस बनाने के लिए बुनियादी अमीन साइड चेन या हाइड्राज़िन के साथ संघनन को पेश करने के लिए रिडक्टिव एमिनेशन को सक्षम बनाता है। दो ब्रोमीन परमाणु अनुक्रमिक क्रॉस युग्मन प्रतिक्रियाओं की अनुमति देते हैं, जिससे बाइंडिंग आत्मीयता और चयनात्मकता को अनुकूलित करने के लिए 3 और 5 पदों पर विविध एरिल या हेटेरोएरिल समूहों के नियंत्रित परिचय को सक्षम किया जाता है। इस मचान से तैयार किए गए डेरिवेटिव ने कैंसर, सूजन और संक्रामक रोगों को लक्षित करने में वादा दिखाया है, जहां पाइरीडीन कोर एंजाइम सक्रिय साइटों के साथ हाइड्रोजन बॉन्डिंग में संलग्न हो सकता है।

 

विषमचक्रीय प्रणालियों के लिए बिल्डिंग ब्लॉक
एक सक्रिय एल्डिहाइड और दो विस्थापित ब्रोमीन का संयोजन साइक्लोकॉन्डेंसेशन और क्रॉस कपलिंग अनुक्रमों के माध्यम से पाइरिडो [3,4 डी] पाइरीमिडीन, पाइराज़ोलो [3,4 बी] पाइरिडीन, और इमिडाज़ो [4,5 सी] पाइरिडीन जैसे फ़्यूज्ड हेटरोसाइक्लिक सिस्टम के निर्माण को सक्षम बनाता है। रिंग बनाने वाली प्रतिक्रियाओं में भाग लेने वाले प्रतिस्थापनों को पेश करने के लिए दो ब्रोमीन को चरणबद्ध तरीके से क्रियाशील किया जा सकता है, जो संभावित औषधीय गतिविधि के साथ जटिल नाइट्रोजन समृद्ध पॉलीसाइकिल तक कुशल पहुंच प्रदान करता है।

 

धातु परिसरों के लिए लिगैंड
पाइरीडीन नाइट्रोजन संक्रमण धातुओं के साथ समन्वय कर सकता है, जिससे अच्छी तरह से परिभाषित ज्यामिति के साथ कॉम्प्लेक्स बन सकते हैं। ब्रोमीन परमाणुओं को फॉस्फीन या एन हेटरोसाइक्लिक कार्बेन जैसे दाता समूहों में परिवर्तित करने के बाद, यह मचान मल्टीडेंटेट लिगैंड को डिजाइन करने के लिए अग्रदूत के रूप में कार्य करता है। इस मचान से प्राप्त धातु परिसरों का क्रॉस युग्मन, ऑक्सीकरण और हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं में उनकी उत्प्रेरक गतिविधि के साथ-साथ ल्यूमिनसेंट सामग्री के रूप में उनकी क्षमता के लिए अध्ययन किया जाता है।

 

कार्बनिक संश्लेषण इंटरमीडिएट
एक बहुमुखी सिंथेटिक मध्यवर्ती के रूप में, 3,5 डाइब्रोमोइसिकोटिनल्डिहाइड न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन, पैलेडियम उत्प्रेरित क्रॉस कपलिंग और संक्षेपण प्रतिक्रियाओं सहित विभिन्न परिवर्तनों में भाग लेता है। दो ब्रोमीन परमाणुओं की ऑर्थोगोनल प्रतिक्रियाशीलता अनुक्रमिक क्रियाशीलता को सक्षम बनाती है: एक ब्रोमीन को क्रॉस युग्मन में लगाया जा सकता है जबकि दूसरा बाद के विस्तार के लिए बरकरार रहता है। एमाइड युग्मन के लिए एल्डिहाइड को कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जा सकता है या ईथर निर्माण के लिए अल्कोहल में कम किया जा सकता है। इसकी उपयोगिता कार्यात्मक सामग्रियों और आणविक जांच के संश्लेषण तक फैली हुई है जहां पाइरीडीन रिंग वांछनीय इलेक्ट्रॉनिक और संरचनात्मक गुण प्रदान करती है।

 

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