5-ब्रोमो-2,3-डिफ्लुओरोएनिलीन

5-ब्रोमो-2,3-डिफ्लुओरोएनिलीन

सीएएस संख्या: 1375068-68-0

उत्पाद का परिचय
प्रोडक्ट का नाम 5-ब्रोमो-2,3-डिफ्लुओरोएनिलीन
सीएएस संख्या 1375068-68-0

 

रासायनिक गुण

 

यह पदार्थ आम तौर पर एक सूक्ष्म सुगंधित अमीन चरित्र के साथ सफेद से हल्के भूरे रंग के क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में पृथक होता है। गलनांक आम तौर पर 38-42 डिग्री के अंतराल के भीतर रहता है, जो परिवेश के तापमान के निकट कम पिघलने वाले ठोस के रूप में मौजूद रहने की इसकी प्रवृत्ति को दर्शाता है। मानक परिस्थितियों में परिकलित घनत्व लगभग 1.76 ग्राम/सेमी³ है। यह डाइक्लोरोमेथेन, एथिल एसीटेट, मेथनॉल और टेट्राहाइड्रोफ्यूरान सहित सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में आसान विघटन को प्रदर्शित करता है, जबकि पानी और हेप्टेन जैसे संतृप्त हाइड्रोकार्बन में नगण्य घुलनशीलता प्रदर्शित करता है। यौगिक निर्जल परिस्थितियों में स्थिर रहता है लेकिन प्रकाश या वायुमंडलीय ऑक्सीजन के लंबे समय तक संपर्क में रहने पर धीरे-धीरे मलिनकिरण हो सकता है। ऑप्टिकल शुद्धता बनाए रखने और ऑक्सीडेटिव गिरावट को रोकने के लिए कम तापमान (2-8 डिग्री) पर रोशनी से सुरक्षित कसकर सीलबंद कंटेनर में भंडारण की सलाह दी जाती है। प्रतिक्रियाशील प्राथमिक अमीन कार्यक्षमता के कारण मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों, एसिड क्लोराइड और आइसोसाइनेट्स के साथ संपर्क को उचित सावधानियों के साथ प्रबंधित किया जाना चाहिए।

 

विवरण

 

5-ब्रोमो-2,3-डिफ्लुओरोएनिलिन एक त्रिगुणित प्रतिस्थापित एनिलिन ढांचे का प्रतीक है जिसमें ब्रोमीन परमाणु 5-स्थान पर रहता है और फ्लोरीन परमाणु सुगंधित वलय के 2- और 3-स्थान पर स्थित होते हैं। यह विशिष्ट प्रतिस्थापन पैटर्न एक विशिष्ट इलेक्ट्रॉनिक विषमता के साथ एक अणु बनाता है: दो आसन्न फ्लोरीन परमाणु आसन्न कार्बन केंद्रों पर एक शक्तिशाली इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रभाव डालते हैं जबकि ब्रोमीन परमाणु बाद के कार्यात्मककरण के लिए एक भारी हैलोजन हैंडल प्रदान करता है। अमीनो समूह, ब्रोमीन के लिए स्थित, फ्लोरीन के संचयी आगमनात्मक प्रभाव के कारण अप्रतिस्थापित एनिलिन की तुलना में कम मौलिकता प्रदर्शित करता है, फिर भी मानक व्युत्पन्न प्रतिक्रियाओं के लिए पर्याप्त न्यूक्लियोफिलिक रहता है। दो फ्लोरीन परमाणुओं की निकटता सुगंधित परिधि पर एक ध्रुवीकृत क्षेत्र बनाती है जो पूरक प्रोटीन अवशेषों या उत्प्रेरक सतहों के साथ दिशात्मक इलेक्ट्रोस्टैटिक इंटरैक्शन में भाग ले सकती है। यह सघन रूप से कार्यात्मक एनिलिन विविध रूप से प्रतिस्थापित सुगंधित प्रणालियों में एक बहुमुखी प्रवेश बिंदु के रूप में कार्य करता है जहां इलेक्ट्रॉनिक गुणों और प्रतिक्रियाशील वेक्टर अभिविन्यास पर सटीक नियंत्रण आवश्यक है।

 

उपयोग

 

औषधि संश्लेषण
दवा खोज पाइपलाइनों में, इस हैलोजेनेटेड एनिलिन को काइनेज इनहिबिटर और जी - प्रोटीन युग्मित रिसेप्टर मॉड्यूलेटर के निर्माण के लिए बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में बड़े पैमाने पर नियोजित किया जाता है। ब्रोमीन परमाणु बायरिल संरचनाओं को उत्पन्न करने के लिए बोरोनिक एसिड के साथ कुशल सुजुकी-मियाउरा कपलिंग को सक्षम बनाता है, जबकि 2,3 - डिफ्लुओरो मोटिफ को ऑन्कोलॉजी और सूजन संकेतों को लक्षित करने वाले नैदानिक ​​​​उम्मीदवारों में चयापचय स्थिरता और लक्ष्य निवास समय को बढ़ाने के लिए दिखाया गया है। अमीनो समूह कार्बोक्जिलिक एसिड युक्त फार्माकोफोरस के साथ एमाइड बॉन्ड निर्माण या यूरिया और कार्बामेट में रूपांतरण के लिए एक सुविधाजनक हैंडल प्रदान करता है।


कृषि रसायन विकास
फसल सुरक्षा अनुसंधान के भीतर, यह यौगिक बेहतर चयनात्मकता प्रोफाइल के साथ नवीन कीटनाशकों और कवकनाशी को संश्लेषित करने के लिए एक प्रमुख मध्यवर्ती के रूप में कार्य करता है। इलेक्ट्रॉन की कमी वाला सुगंधित वलय लक्ष्य जीवों में एंजाइमों और साइटोक्रोम P450 आइसोफॉर्म युक्त लोहे से जुड़ने की सुविधा प्रदान करता है। पैलेडियम के माध्यम से विभिन्न हेट्रोसायक्लिक कोर के साथ इस एनिलिन को युग्मित करने से {{5} उत्प्रेरित संशोधन ने अनाज की फसलों को प्रभावित करने वाले लेपिडोप्टेरान कीटों और फंगल रोगजनकों के खिलाफ सक्रिय लीड उत्पन्न किया है, जबकि फ्लोरीन परमाणु अनुकूल पर्यावरणीय दृढ़ता विशेषताओं में योगदान करते हैं।


सामग्री विज्ञान अनुप्रयोग
5-ब्रोमो-2,3-डिफ्लुओरोएनिलिन की अनूठी इलेक्ट्रॉनिक विशेषताएं इसे इंजीनियरिंग कार्बनिक अर्धचालक और गैर-रेखीय ऑप्टिकल सामग्री के लिए मूल्यवान बनाती हैं। इलेक्ट्रॉन निकालने वाले फ्लोरीन परमाणु आणविक कक्षाओं के ऊर्जा स्तर को कम करते हैं, जिससे कार्बनिक क्षेत्र-प्रभाव ट्रांजिस्टर के लिए एन-प्रकार की सामग्रियों में इलेक्ट्रॉन इंजेक्शन और परिवहन की सुविधा मिलती है। ब्रोमीन परमाणु क्रॉस कपलिंग पोलीमराइजेशन के माध्यम से संयुग्मित पॉलिमर बैकबोन में सहसंयोजक समावेश को सक्षम बनाता है, जिससे बैंड अंतराल और चार्ज वाहक गतिशीलता की सटीक ट्यूनिंग की अनुमति मिलती है।


सिंथेटिक पद्धति अन्वेषण
एक बहुक्रियाशील सुगंधित सब्सट्रेट के रूप में, यह यौगिक ऑर्गेनोहैलोजन और एनिलिन रसायन विज्ञान में नए परिवर्तनों को विकसित करने के लिए एक परीक्षण मंच के रूप में कार्य करता है। ब्रोमीन बनाम सी-एफ बांड की विभेदक प्रतिक्रियाशीलता कीमोसेलेक्टिव क्रॉस {{1} युग्मन और न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन में अध्ययन को सक्षम बनाती है। अमीनो समूह और एक फ्लोरीन परमाणु के बीच ऑर्थो {{3} संबंध निर्देशित सी-एच कार्यात्मकता और संक्रमण {{4}धातु {{5} मुक्त युग्मन प्रोटोकॉल में जांच की सुविधा प्रदान करता है, जो जटिल अणु संयोजन के लिए उपलब्ध सिंथेटिक रणनीतियों के विस्तार में योगदान देता है।

 

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