4-मेथॉक्सीफेनिलबोरोनिक एसिड

4-मेथॉक्सीफेनिलबोरोनिक एसिड

कैस नंबर: 5720-07-0

उत्पाद का परिचय
प्रोडक्ट का नाम 4-मेथॉक्सीफेनिलबोरोनिक एसिड
सीएएस संख्या 5720-07-0

 

रासायनिक गुण

 

यह पदार्थ आमतौर पर रंगहीन से लेकर सफेद क्रिस्टलीय ठोस के रूप में प्रकट होता है, कभी-कभी बहुत ही कमजोर फेनोलिक अंडरटोन प्रदर्शित करता है। थर्मल विश्लेषण करने पर, यह 202-207 डिग्री के तापमान के भीतर संलयन से गुजरता है, अक्सर मामूली विघटन के साथ होता है जैसा कि धीरे-धीरे अंधेरा होने से पता चलता है। मानक परिस्थितियों में गणना किया गया घनत्व 1.24 ग्राम/सेमी³ के करीब है। यह मेथनॉल, इथेनॉल, टेट्राहाइड्रोफुरान और डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड जैसे ऑक्सीजन युक्त सॉल्वैंट्स में आसान विघटन प्रदर्शित करता है, जबकि जलीय मीडिया के लिए केवल सीमांत समानता और साइक्लोहेक्सेन जैसे संतृप्त हाइड्रोकार्बन में नगण्य घुलनशीलता प्रदर्शित करता है। लंबे समय तक परिवेशी नमी के संपर्क में रहने पर बोरोनिक एसिड की कार्यक्षमता संबंधित बोरोक्सिन के लिए ओलिगोमेराइजेशन को धीमा करने के लिए अतिसंवेदनशील बनाती है; इसलिए, कम तापमान (2-8 डिग्री) पर एक अक्रिय गैस कंबल के नीचे कसकर सीलबंद बर्तन में संरक्षण की दृढ़ता से अनुशंसा की जाती है। प्रोटोडेबोरोनेशन या अवांछित जटिलता की घटनाओं को रोकने के लिए मजबूत लुईस बेस, पेरासिड्स या भारी धातु लवण के संपर्क से बचा जाना चाहिए।

 

विवरण

 

4-मेथॉक्सीफेनिलबोरोनिक एसिड एक प्रोटोटाइपिकल एरिलबोरोनिक एसिड का प्रतिनिधित्व करता है जहां एक मेथॉक्सी प्रतिस्थापन कार्बन धारण करने वाले बोरान के लिए स्थिति पर कब्जा कर लेता है। यह प्रतिस्थापन पैटर्न अलग-अलग इलेक्ट्रॉनिक विशेषताएँ प्रदान करता है: इलेक्ट्रॉन {{4} दान करने वाला मेथॉक्सी समूह सुगंधित π - प्रणाली को समृद्ध करता है, रिंग की न्यूक्लियोफिलिसिटी को थोड़ा बढ़ाता है जबकि अप्रतिस्थापित माता-पिता के सापेक्ष बोरोनिक एसिड के पीकेए को मामूली रूप से बढ़ाता है। पैरा ओरिएंटेशन बोरान केंद्र के साथ न्यूनतम स्टेरिक हस्तक्षेप सुनिश्चित करता है, क्रॉस-युग्मन कटैलिसीस में डायोल और ट्रांसमेटलेशन चरणों के साथ सहसंयोजक इंटरैक्शन दोनों के लिए इसकी पहुंच को संरक्षित करता है। अणु की कॉम्पैक्ट, सममित प्रकृति इसे बोरॉन रसायन विज्ञान के मूलभूत पहलुओं का अध्ययन करने के लिए एक आदर्श जांच बनाती है, साथ ही अतिरिक्त स्टीरियोकेमिकल जटिलता को पेश किए बिना 4-मेथॉक्सीफिनाइल मोटिफ को अधिक विस्तृत निर्माणों में पेश करने के लिए एक सुविधाजनक सिंथॉन बनाती है।

 

उपयोग

 

फार्मास्युटिकल संश्लेषण
इस बोरोनिक एसिड को सुज़ुकी-मियाउरा युग्मन के माध्यम से हेटेरोएरोमैटिक कोर पर 4 - मेथॉक्सीफेनिल इकाई को जोड़ने के लिए औषधीय रसायन विज्ञान अभियानों में व्यापक रूप से सूचीबद्ध किया गया है। परिणामी बायरिल फ्रेमवर्क विभिन्न चिकित्सीय क्षेत्रों को लक्षित करने वाले दवा उम्मीदवारों में प्रचलित हैं, जिनमें ऑन्कोलॉजी (उदाहरण के लिए, काइनेज अवरोधक), न्यूरोलॉजी (उदाहरण के लिए, एडेनोसिन रिसेप्टर मॉड्यूलेटर), और सूजन (उदाहरण के लिए, COX-2 चयनात्मक अवरोधक) शामिल हैं। मेथॉक्सी समूह फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल को प्रकट करने के लिए आगे ऑक्सीडेटिव डीमिथाइलेशन के लिए एक हैंडल के रूप में काम कर सकता है, जिससे देर से चरण विविधीकरण सक्षम हो सकता है।


कृषि रसायन अनुसंधान एवं विकास
अगली पीढ़ी के फसल सुरक्षा एजेंटों की खोज में, यह यौगिक कवकनाशी कार्बोक्सामाइड और हर्बिसाइडल प्रोटोपोर्फिरिनोजेन ऑक्सीडेज अवरोधकों के निर्माण के लिए एक प्रमुख मध्यवर्ती के रूप में कार्य करता है। 4-मेथॉक्सीफेनिल टुकड़ा पौधों के ऊतकों के भीतर प्रणालीगत अनुवाद के लिए पर्याप्त ध्रुवता बनाए रखते हुए छल्ली प्रवेश के लिए अनुकूल लिपोफिलिसिटी प्रदान करता है। इस टुकड़े को विभिन्न एज़ोल या पाइरीमिडीन कोर के साथ जोड़ने से आर्थिक रूप से महत्वपूर्ण रोगजनकों जैसे पुकिनिया ट्रिटिसिना और इचिनोक्लोआ क्रस-गैली जैसे खरपतवारों के खिलाफ प्रभावी परिणाम उत्पन्न हुए हैं।


उत्तम रासायनिक संश्लेषण
यौगिक कार्यात्मक सामग्रियों के निर्माण में उपयोगिता पाता है, विशेष रूप से कार्बनिक प्रकाश उत्सर्जक डायोड (ओएलईडी) और तरल क्रिस्टलीय पॉलिमर के लिए एक बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में। इसका इलेक्ट्रॉन समृद्ध एरिल रिंग चार्ज परिवहन परतों में भाग ले सकता है, जबकि बोरोनिक एसिड समूह इलेक्ट्रोड सतहों पर सहसंयोजक लगाव या क्रॉस लिंक किए गए नेटवर्क में शामिल होने की सुविधा प्रदान करता है। इसके अतिरिक्त, यह बायोइमेजिंग अनुप्रयोगों में नियोजित फ्लोरोफोरस युक्त बोरॉन को संश्लेषित करने के लिए एक अग्रदूत के रूप में कार्य करता है।


कार्बनिक संश्लेषण बिल्डिंग ब्लॉक
क्रॉस {{0} युग्मन में अपनी विहित भूमिका से परे, 4 - मेथॉक्सीफेनिलबोरोनिक एसिड सी-एन बांड बनाने के लिए चैन-लैम एमिनेशन में भाग लेता है, स्टाइरीन डेरिवेटिव तक पहुंचने के लिए ऑक्सीडेटिव हेक प्रतिक्रियाओं में, और पेटासिस बोरोनो में {{3} एमाइन युक्त स्कैफोल्ड्स के तेजी से संयोजन के लिए मैनिच प्रतिक्रियाओं में भाग लेता है। इसकी सुव्यवस्थित प्रतिक्रियाशीलता और व्यावसायिक उपलब्धता इसे एनेंटियोसेलेक्टिव बोरिलेशन, सी-एच सक्रियण और प्रवाह रसायन विज्ञान जैसे क्षेत्रों में विधि विकास के लिए एक मानक सब्सट्रेट बनाती है।
 

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