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प्रोडक्ट का नाम |
(आर)-एथिल 2-(4-हाइड्रॉक्सीफेनॉक्सी)प्रोपेनोएट |
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सीएएस संख्या |
71301-98-9 |
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आण्विक सूत्र |
C11H14O4 |
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आणविक वजन |
210.23 |
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मुस्कान कोड |
C[C@@H](OC1=CC=C(O)C=C1)C(OCC)=O |
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एमडीएल नंबर |
एमएफसीडी12911580 |
रासायनिक गुण
यह पदार्थ आम तौर पर हल्की एस्टर जैसी गंध के साथ सफेद से लेकर सफेद क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में प्राप्त होता है। इसका आणविक सूत्र C11H14O4 है, जो 210.23 के आणविक भार के अनुरूप है। पिघलने बिंदु आम तौर पर 82-88 डिग्री की सीमा के भीतर आता है, जो एक अच्छी तरह से परिभाषित क्रिस्टल जाली को दर्शाता है। परिवेशीय परिस्थितियों में परिकलित घनत्व लगभग 1.21 ग्राम/सेमी³ है। यह इथेनॉल, एसीटोन, एथिल एसीटेट और डाइक्लोरोमेथेन सहित सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अच्छी घुलनशीलता प्रदर्शित करता है, जबकि गर्म पानी में मध्यम घुलनशीलता और ठंडे पानी और एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन में सीमित घुलनशीलता दिखाता है। अणु में एक फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल, एक एस्टर समूह और एक ईथर लिंकेज होता है, जिसमें प्रोपियोनेट मोएटिटी पर परिभाषित (आर) - स्टीरियोकैमिस्ट्री होती है। फेनोलिक प्रोटॉन हल्का अम्लीय होता है और हाइड्रोजन बॉन्डिंग में भाग ले सकता है। हाइड्रोलिसिस और ऑक्सीडेटिव मलिनकिरण को रोकने के लिए कम तापमान (2-8 डिग्री) पर निष्क्रिय वातावरण के तहत कसकर सील किए गए एम्बर कंटेनरों में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों, मजबूत आधारों और एसिड क्लोराइड के संपर्क से बचना चाहिए।
विवरण
(आर)-एथिल 2-(4-हाइड्रॉक्सीफेनॉक्सी)प्रोपेनोएट एक चिरल एरिलोक्सिप्रोपेनोएट व्युत्पन्न है जो पैरा{6}}हाइड्रॉक्सीफेनॉक्सी समूह और एथिल एस्टर टर्मिनस को प्रभावित करता है। एस्टर से सटे स्टीरियोजेनिक केंद्र पर (आर) {{8} कॉन्फ़िगरेशन विशिष्ट त्रि - आयामीता प्रदान करता है जिसका उपयोग एनेंटियोसेलेक्टिव संश्लेषण और जैविक मान्यता में किया जा सकता है। फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल हाइड्रोजन-बॉन्ड दाता क्षमता और एस्टरीफिकेशन, ईथर गठन या ऑक्सीकरण के माध्यम से आगे व्युत्पन्नकरण के लिए एक साइट प्रदान करता है। ईथर लिंकेज सुगंधित रिंग को प्रोपेनोएट बैकबोन से जोड़ता है, जो इलेक्ट्रॉन-समृद्ध फिनोल और एस्टर कार्बोनिल के बीच इलेक्ट्रॉनिक संचार बनाए रखते हुए गठनात्मक लचीलापन प्रदान करता है। एक चिरल केंद्र, एक परिवर्तनीय फिनोल और एक संरक्षित कार्बोक्जिलिक एसिड का यह संयोजन यौगिक को जटिल अणुओं के निर्माण के लिए एक बहुमुखी मध्यवर्ती बनाता है, विशेष रूप से जिनके लिए सटीक स्टीरियोकेमिकल नियंत्रण और ट्यूनेबल हाइड्रोफिलिसिटी की आवश्यकता होती है।
उपयोग
एनएसएआईडी के लिए फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
इस चिरल बिल्डिंग ब्लॉक का उपयोग एरिलप्रोपेनोइक एसिड डेरिवेटिव के संश्लेषण में किया जाता है, जो गैर-{0}स्टेरॉयड एंटी-{1}इंफ्लेमेटरी दवाओं का एक वर्ग है जो साइक्लोऑक्सीजिनेज एंजाइम को रोकता है। (आर) -एनेंटिओमर को अधिक जटिल संरचनाओं में शामिल किया जा सकता है जहां फेनॉक्सी इकाई एंजाइम सक्रिय साइट में बंधन में योगदान देती है, और एस्टर एक प्रोड्रग मोएटिटी के रूप में कार्य करता है जो सक्रिय कार्बोक्जिलिक एसिड को मुक्त करने के लिए हाइड्रोलिसिस से गुजरता है।
कृषि रसायन संश्लेषण
फसल सुरक्षा रसायन विज्ञान में, यौगिक का उपयोग चिरल शाकनाशी और पौधों के विकास नियामकों को तैयार करने के लिए किया जाता है। 4-हाइड्रॉक्सीफेनॉक्सीप्रोपेनोएट मोटिफ सिंथेटिक ऑक्सिन नकल में दिखाई देता है जो हार्मोन सिग्नलिंग मार्गों में हस्तक्षेप करके खरपतवार के विकास को बाधित करता है। स्टीरियोकैमिस्ट्री शाकनाशी गतिविधि और चयनात्मकता को प्रभावित करती है, जिससे कम लक्ष्य प्रभाव के साथ पर्यावरणीय रूप से सौम्य फॉर्मूलेशन का विकास संभव हो जाता है।
असममित संश्लेषण में चिरल बिल्डिंग ब्लॉक
अच्छी तरह से परिभाषित (आर) -स्टीरियोसेंटर इस एस्टर को एनैन्टीओमेरिकली शुद्ध लिगेंड और ऑर्गेनोकैटेलिस्ट तैयार करने के लिए प्रारंभिक सामग्री के रूप में मूल्यवान बनाता है। कटौती या कार्यात्मक समूह अंतररूपांतरण के बाद, इसे असममित हाइड्रोजनीकरण, एल्किलेशन और साइक्लोडडिशन प्रतिक्रियाओं में उपयोग किए जाने वाले चिरल सहायक में परिवर्तित किया जा सकता है, जिससे जटिल प्राकृतिक उत्पादों और फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती के निर्माण की सुविधा मिलती है।
पॉलिमर और सामग्री अग्रदूत
फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल संक्षेपण या रिंग ओपनिंग पोलीमराइजेशन के माध्यम से पॉलिएस्टर, पॉली कार्बोनेट और एपॉक्सी रेजिन में शामिल होने में सक्षम बनाता है। परिणामी सामग्री उन्नत थर्मल स्थिरता और ऑप्टिकल गतिविधि प्रदर्शित करती है, जो उन्हें चिरल पृथक्करण झिल्ली, लिक्विड क्रिस्टल संरेखण परतों और नियंत्रित गिरावट प्रोफाइल के साथ बायोडिग्रेडेबल प्लास्टिक में अनुप्रयोगों के लिए उपयुक्त बनाती है।
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