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प्रोडक्ट का नाम |
1-क्लोरो-4-(मिथाइलसल्फिनिल)बेंजीन |
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सीएएस संख्या |
934-73-6 |
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आण्विक सूत्र |
C7H7ClOS |
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आणविक वजन |
174.65 |
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मुस्कान कोड |
O=S(C1=CC=C(Cl)C=C1)C |
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एमडीएल नंबर |
एमएफसीडी00040898 |
रासायनिक गुण
यह यौगिक आमतौर पर सफेद से हल्के पीले क्रिस्टलीय ठोस के रूप में प्राप्त होता है। इसका आणविक सूत्र C7H7ClOS है, जो 174.65 के आणविक भार के अनुरूप है। गलनांक आमतौर पर 45-48 डिग्री के दायरे में रहता है। यह डाइक्लोरोमेथेन, इथेनॉल और एसीटोन सहित सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है, जबकि पानी और एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन में सीमित घुलनशीलता प्रदर्शित करता है। अणु में पहले स्थान पर एक क्लोरीन परमाणु और चौथे स्थान पर एक मिथाइलसल्फिनिल समूह के साथ प्रतिस्थापित एक बेंजीन रिंग होती है। सल्फ़ोक्साइड की मात्रा ध्रुवीय होती है और एक स्वीकर्ता के रूप में हाइड्रोजन बॉन्डिंग में भाग ले सकती है, जबकि सल्फोन के आगे ऑक्सीकरण या सल्फाइड में कमी के लिए एक साइट के रूप में भी काम करती है। विघटन को रोकने के लिए ठंडी परिस्थितियों में प्रकाश और नमी से सुरक्षित कसकर सीलबंद कंटेनरों में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों और मजबूत एसिड के संपर्क से बचना चाहिए।
विवरण
1 क्लोरो 4 (मिथाइलसल्फिनिल) बेंजीन एक सुगंधित सल्फोऑक्साइड व्युत्पन्न है जिसमें बेंजीन रिंग पर एक पैरा संबंध में क्लोरीन परमाणु और मिथाइलसल्फिनिल समूह दोनों शामिल हैं। सल्फ़ोक्साइड कार्यक्षमता एक ध्रुवीय, अर्ध ऑक्सीकृत सल्फर केंद्र का परिचय देती है जो जैविक लक्ष्यों के साथ हाइड्रोजन बॉन्डिंग और द्विध्रुवीय इंटरैक्शन में संलग्न हो सकती है। इस समूह के पास सल्फर पर एक स्टीरियोजेनिक केंद्र भी है, जो संभावित रूप से भिन्न जैविक गतिविधियों वाले दो एनैन्टीओमर्स को जन्म देता है। क्लोरीन परमाणु न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन या संक्रमण धातु उत्प्रेरित क्रॉस युग्मन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से आगे की क्रियाशीलता के लिए एक हैंडल प्रदान करता है। सल्फ़ोक्साइड को आगे संबंधित सल्फोन में ऑक्सीकृत किया जा सकता है या वापस सल्फाइड में कम किया जा सकता है, जो एक प्रतिवर्ती रेडॉक्स स्विच की पेशकश करता है जो भौतिक रासायनिक गुणों को नियंत्रित कर सकता है। परिवर्तनीय हैलोजन और रेडॉक्स सक्रिय सल्फ़ोक्साइड का यह संयोजन यौगिक को कार्बनिक संश्लेषण में एक मूल्यवान मध्यवर्ती और औषधीय रसायन विज्ञान में एक उपयोगी बिल्डिंग ब्लॉक बनाता है।
उपयोग
फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
यह सल्फ़ोक्साइड व्युत्पन्न संभावित सूजनरोधी, रोगाणुरोधी और कैंसररोधी गतिविधियों वाले यौगिकों के संश्लेषण में नियोजित होता है। सल्फ़ोक्साइड समूह अपनी ध्रुवता और हाइड्रोजन बंधन क्षमता के माध्यम से फार्माकोकाइनेटिक गुणों को प्रभावित कर सकता है, जबकि क्लोरीन परमाणु क्रॉस युग्मन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से देर से चरण विविधीकरण को सक्षम बनाता है। इस मचान से तैयार किए गए डेरिवेटिव को दवा खोज कार्यक्रमों में एंजाइम अवरोधक और रिसेप्टर मॉड्यूलेटर के रूप में खोजा गया है।
चिरल सल्फ़ोक्साइड लिगैंड्स के लिए बिल्डिंग ब्लॉक
सल्फ़ोक्साइड समूह की चिरल प्रकृति इस यौगिक को असममित कटैलिसीस में उपयोग किए जाने वाले एनैन्टीओमेरिक रूप से शुद्ध सल्फ़ोक्साइड लिगैंड तैयार करने के लिए मूल्यवान बनाती है। रिज़ॉल्यूशन या असममित ऑक्सीकरण दोनों एनैन्टीओमर्स तक पहुंच प्रदान कर सकता है, जो संक्रमण धातुओं के साथ समन्वय कर सकता है और हाइड्रोजनीकरण, एलिलिक एल्किलेशन और ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में उच्च एनेंटियोसेलेक्टिविटी उत्पन्न कर सकता है। ये चिरल सल्फ़ोक्साइड लिगेंड एनैन्टीओमेरिक रूप से समृद्ध फार्मास्यूटिकल्स और एग्रोकेमिकल्स के संश्लेषण में महत्वपूर्ण उपकरण हैं।
एग्रोकेमिकल रिसर्च में इंटरमीडिएट
फसल सुरक्षा रसायन विज्ञान में, यह यौगिक नवीन कवकनाशकों और कीटनाशकों के विकास के लिए एक अग्रदूत के रूप में कार्य करता है। सल्फ़ोक्साइड समूह पौधों में पानी की घुलनशीलता और प्रणालीगत गति को बढ़ा सकता है, जबकि क्लोरीन जैविक गतिविधि को अनुकूलित करने के लिए आगे की कार्यप्रणाली के लिए एक साइट प्रदान करता है। संतुलित ध्रुवीयता और चयापचय स्थिरता के कारण सल्फ़ोक्साइड -युक्त कृषि रसायन अक्सर अपने सल्फाइड या सल्फोन एनालॉग्स की तुलना में बेहतर पर्यावरणीय प्रोफ़ाइल प्रदर्शित करते हैं।
कार्बनिक संश्लेषण बिल्डिंग ब्लॉक
एक बहुमुखी सिंथेटिक मध्यवर्ती के रूप में, 1 क्लोरो 4 (मिथाइलसल्फिनिल) बेंजीन न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन, पैलेडियम उत्प्रेरित क्रॉस कपलिंग और सल्फर केंद्र में रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं सहित विभिन्न परिवर्तनों में भाग लेता है। बढ़ी हुई इलेक्ट्रॉन निकासी की आवश्यकता वाले अनुप्रयोगों के लिए सल्फ़ोक्साइड को सल्फोन में ऑक्सीकृत किया जा सकता है, या बढ़ी हुई लिपोफिलिसिटी के लिए सल्फाइड में कम किया जा सकता है। इसकी उपयोगिता कार्यात्मक सामग्रियों और आणविक जांच के संश्लेषण तक फैली हुई है जहां सल्फ़ोक्साइड समूह के प्रतिवर्ती रेडॉक्स व्यवहार का नियंत्रित रिलीज या सेंसिंग अनुप्रयोगों के लिए उपयोग किया जा सकता है।
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