2-(3-ब्रोमोप्रोपाइल)-1,3-डाइऑक्सोलेन

यह यौगिक आम तौर पर परिवेश के तापमान पर रंगहीन से हल्के पीले रंग के तरल के रूप में सामने आता है, जिसमें हल्की एसीटल जैसी गंध होती है। इसका आणविक सूत्र C6H11BrO2 है, जो 195.05 के आणविक भार के अनुरूप है। कम दबाव (10 मिमीएचजी) पर क्वथनांक लगभग 95-100 डिग्री है, 20 डिग्री पर गणना घनत्व 1.38 ग्राम/सेमी³ के करीब है। यह डाइक्लोरोमेथेन, डायथाइल ईथर, टेट्राहाइड्रोफुरान और टोल्यूनि सहित सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स के साथ स्वतंत्र रूप से मिश्रणीय है, जबकि पानी और एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन में नगण्य घुलनशीलता प्रदर्शित करता है। अणु में प्रोपाइल श्रृंखला के टर्मिनस पर एक प्रयोगशाला प्राथमिक ब्रोमीन परमाणु और एक चक्रीय एसीटल रक्षा समूह होता है। बुनियादी परिस्थितियों में एसीटल की मात्रा स्थिर होती है लेकिन जलीय एसिड की उपस्थिति में हाइड्रोलिसिस के लिए अतिसंवेदनशील होती है। अपघटन और नमी अवशोषण को रोकने के लिए कम तापमान (2-8 डिग्री) पर निष्क्रिय वातावरण के तहत कसकर सीलबंद कंटेनरों में भंडारण की सिफारिश की जाती है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों और मजबूत एसिड के संपर्क से बचना चाहिए।

2-(3-ब्रोमोप्रोपाइल)-1,3-डाइऑक्सोलेन में एक तीन-कार्बन प्रोपाइल श्रृंखला होती है जिसमें एक टर्मिनल ब्रोमीन परमाणु होता है और 2-स्थिति पर एक 1,3-डाइऑक्सोलेन रिंग जुड़ी होती है। यह द्विकार्यात्मक वास्तुकला एक लचीले रैखिक ढांचे के भीतर एक संरक्षित एल्डिहाइड समकक्ष के साथ एक इलेक्ट्रोफिलिक एल्काइल हैलाइड को जोड़ती है। 1,3-डाइऑक्सोलेन रिंग एक अव्यक्त कार्बोनिल समूह के रूप में कार्य करती है, जो एल्डिहाइड को समय से पहले होने वाली प्रतिक्रियाओं से बचाती है, जबकि मूल एल्डिहाइड कार्यक्षमता को उजागर करने के लिए हल्के अम्लीय परिस्थितियों में आसानी से हाइड्रोलाइज्ड रहती है। प्राथमिक ब्रोमाइड एमाइन, एल्कोक्साइड्स, थिओल्स और कार्बन न्यूक्लियोफाइल के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए एक बहुमुखी हैंडल प्रदान करता है, जो विविध कार्यात्मक समूहों के परिचय को सक्षम बनाता है। प्रोपलीन स्पेसर दो प्रतिक्रियाशील टर्मिनी के बीच परिभाषित अलगाव को बनाए रखते हुए गठनात्मक लचीलेपन का परिचय देता है। ऑर्थोगोनल प्रतिक्रियाशील केंद्रों का यह संयोजन यौगिक को अनुक्रमिक या अग्रानुक्रम परिवर्तनों के माध्यम से जटिल अणुओं के निर्माण के लिए एक अमूल्य लिंचपिन बनाता है।

मल्टीस्टेप सिंथेसिस में समूह रणनीति की सुरक्षा करना
यह एसिटल-संरक्षित ब्रोमोअल्केन लक्ष्य अणुओं में मास्क्ड एल्डिहाइड कार्यक्षमता शुरू करने के लिए एक सुविधाजनक अभिकर्मक के रूप में कार्य करता है। ब्रोमाइड पहले एसिटल को प्रभावित किए बिना बुनियादी स्थितियों के तहत न्यूक्लियोफिलिक विस्थापन से गुजर सकता है, इसके बाद जलीय एसिड में डिप्रोटेक्शन के बाद ग्रिग्नार्ड परिवर्धन, विटिग ओलेफिनेशन या रिडक्टिव एमिनेशन जैसे बाद के परिवर्तनों के लिए एल्डिहाइड को प्रकट किया जा सकता है। यह ऑर्थोगोनल प्रतिक्रियाशीलता प्राकृतिक उत्पाद संश्लेषण में बहुक्रियाशील अणुओं के कुशल निर्माण को सक्षम बनाती है।

फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट
औषधीय रसायन विज्ञान में, इस यौगिक का उपयोग एल्केलेशन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से दवा उम्मीदवारों में एल्डिहाइड युक्त साइड चेन स्थापित करने के लिए किया जाता है। परिणामी एल्डिहाइड रिडक्टिव एमिनेशन के माध्यम से एमाइन या ऑक्सीकरण के माध्यम से कार्बोक्जिलिक एसिड के आगे विस्तार के लिए हैंडल के रूप में काम करते हैं। प्रोपाइल टीथर का लचीलापन फार्माकोफोर और नए शुरू किए गए कार्यात्मक समूह के बीच स्थानिक स्थिति के अनुकूलन की अनुमति देता है।

क्रॉसलिंकिंग और बायोकॉन्जुगेशन
एल्डिहाइड को प्रकट करने के लिए संरक्षण के बाद, यह मचान एक विषमलैंगिक क्रॉसलिंकर के रूप में कार्य कर सकता है। एल्डिहाइड प्रोटीन या सतहों पर प्राथमिक एमाइन के साथ प्रतिक्रिया करके इमाइन लिंकेज बनाता है, जबकि ब्रोमाइड (या इससे प्राप्त एक कार्यात्मक समूह) का उपयोग डिटेक्शन टैग या चिकित्सीय पेलोड को जोड़ने के लिए किया जा सकता है। ऐसी रणनीतियों का पता एंटीबॉडी {{2} दवा संयुग्मों और सतह {{3} कार्यात्मक बायोमटेरियल्स की तैयारी में लगाया जाता है।

कार्बनिक संश्लेषण बिल्डिंग ब्लॉक
एक बहुमुखी सिंथेटिक मध्यवर्ती के रूप में, 2-(3-ब्रोमोप्रोपाइल)-1,3-डाइऑक्सोलेन एसिटल-संरक्षित एल्डिहाइड के पुस्तकालय उत्पन्न करने के लिए ऑक्सीजन, नाइट्रोजन और सल्फर न्यूक्लियोफाइल के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन सहित विभिन्न परिवर्तनों में भाग लेता है। क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाओं के लिए ब्रोमाइड को ऑर्गेनोमेटेलिक अभिकर्मकों में परिवर्तित किया जा सकता है, जबकि एसीटल ऑर्गेनोलिथियम और ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों के साथ संगत एक स्थिर सुरक्षा समूह के रूप में कार्य करता है। इसकी उपयोगिता चक्रीकरण रणनीतियों के माध्यम से स्पाइरोसायक्लिक यौगिकों के संश्लेषण और इलेक्ट्रोफिलिक और अव्यक्त कार्बोनिल कार्यक्षमता दोनों को शामिल करते हुए अनुक्रमिक एक-पॉट प्रतिक्रियाओं के लिए पद्धति विकास तक फैली हुई है।

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