(2एस,3आर)-2-अमीनो-3-(फॉस्फोनूऑक्सी)ब्यूटानोइक एसिड

(2एस,3आर)-2-अमीनो-3-(फॉस्फोनूऑक्सी)ब्यूटानोइक एसिड

सीएएस संख्या:1114-81-4
आणविक सूत्र:C4H10NO6P
आणविक भार:199.10
मुस्कान कोड:N[C@@H]([C@H](OP(O)(O)=O)C)C(O)=O

उत्पाद का परिचय

प्रोडक्ट का नाम

(2एस,3आर)-2-अमीनो-3-(फॉस्फोनूऑक्सी)ब्यूटानोइक एसिड

सीएएस संख्या

1114-81-4

आण्विक सूत्र

C4H10NO6P

आणविक वजन

199.10

मुस्कान कोड

एन[सी@@एच]([सी@एच](ओपी(ओ)(ओ)=ओ)सी)सी(ओ)=ओ

एमडीएल नंबर

एमएफसीडी00080958

 

रासायनिक गुण

 

यह यौगिक आम तौर पर सफेद से लेकर सफेद क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में प्राप्त होता है। इसका आणविक सूत्र C4H10NO6P है, जो 199.10 के आणविक भार के अनुरूप है। यह अमीनो और फॉस्फेट दोनों समूहों की उपस्थिति के कारण पानी में अत्यधिक घुलनशील है, और मेथनॉल और डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड जैसे ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में मध्यम रूप से घुलनशील है। अणु में एक अमीनो एसिड बैकबोन होता है जिसमें फॉस्फेट एस्टर साइड चेन के हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़ा होता है। फॉस्फेट समूह अम्लीय है और पीएच के आधार पर विभिन्न प्रोटोनेशन अवस्थाओं में मौजूद हो सकता है। यौगिक हीड्रोस्कोपिक है और फॉस्फेट एस्टर के हाइड्रोलिसिस और नमी के अवशोषण को रोकने के लिए कम तापमान पर निष्क्रिय वातावरण के तहत कसकर सीलबंद कंटेनरों में संग्रहित किया जाना चाहिए। यह अम्लीय परिस्थितियों में स्थिर होता है लेकिन अत्यधिक क्षारीय परिस्थितियों में या फॉस्फेटेस की उपस्थिति में डिफॉस्फोराइलेशन से गुजर सकता है।

 

विवरण

 

(2S,3R)-2{5}}अमीनो{{6}3{7}}(फॉस्फोनोक्सी)ब्यूटेनोइक एसिड, जिसे O-फॉस्फो-L-थ्रेओनीन के नाम से भी जाना जाता है, एक फॉस्फोराइलेटेड अमीनो एसिड व्युत्पन्न है जिसमें L{18}}थ्रेओनीन का हाइड्रॉक्सिल समूह फॉस्फोरिक एसिड के साथ एस्टरीकृत होता है। अणु प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले एल-थ्रेओनीन स्टीरियोकैमिस्ट्री के अनुरूप (2S,3R) कॉन्फ़िगरेशन के साथ, मूल अमीनो एसिड के चिरल केंद्रों को बरकरार रखता है। यह फॉस्फोराइलेशन शारीरिक पीएच पर एक डायनियोनिक फॉस्फेट समूह का परिचय देता है, जो महत्वपूर्ण ध्रुवता और धातु-बाध्यकारी क्षमता प्रदान करता है। एक प्रमुख पोस्ट-ट्रांसलेशनल संशोधन नकल के रूप में, यह यौगिक फॉस्फोप्रोटीन संरचना और कार्य को समझने के लिए एक मॉडल के रूप में कार्य करता है। फॉस्फेट की मात्रा प्रोटीन बाइंडिंग भागीदारों के साथ हाइड्रोजन बॉन्डिंग और इलेक्ट्रोस्टैटिक इंटरैक्शन में संलग्न हो सकती है, जबकि अमीनो एसिड बैकबोन पेप्टाइड्स और प्रोटीन में शामिल होने की अनुमति देता है। इसकी ज़्विटरियोनिक प्रकृति और कई आयनीकरण योग्य समूह इसके जटिल पीएच-निर्भर व्यवहार और घुलनशीलता प्रोफ़ाइल में योगदान करते हैं।

 

उपयोग

 

जैव रासायनिक अनुसंधान मानक
इस फॉस्फोराइलेटेड अमीनो एसिड को प्रोटीन में फॉस्फोथ्रेओनीन अवशेषों की पहचान और मात्रा निर्धारित करने के लिए विश्लेषणात्मक जैव रसायन में एक संदर्भ मानक के रूप में व्यापक रूप से नियोजित किया जाता है। इसका उपयोग प्रोटीन फॉस्फोराइलेशन और डीफॉस्फोराइलेशन प्रतिक्रियाओं का अध्ययन करने के लिए क्रोमैटोग्राफिक पृथक्करण, मास स्पेक्ट्रोमेट्री अंशांकन और एंजाइमेटिक परख में किया जाता है। शोधकर्ता इसका उपयोग फॉस्फोमिनो एसिड विश्लेषण के लिए विश्लेषणात्मक तरीकों को मान्य करने और प्रोटीन किनेसेस और फॉस्फेटेस की सब्सट्रेट विशिष्टता की जांच करने के लिए करते हैं।

 

एंजाइम सब्सट्रेट और अवरोधक अध्ययन
एंजाइमोलॉजी में, यह यौगिक फॉस्फेटेस का अध्ययन करने के लिए एक मॉडल सब्सट्रेट के रूप में कार्य करता है जो विशेष रूप से फॉस्फोथ्रेओनिन अवशेषों पर कार्य करता है। इसका उपयोग फ़ॉस्फ़ोप्रोटीन {{1}बाइंडिंग डोमेन जैसे कि फोर्कहेड-एसोसिएटेड डोमेन और डब्ल्यूडब्ल्यू डोमेन के बाइंडिंग इंटरैक्शन की जांच करने के लिए भी किया जाता है, जो फॉस्फोराइलेटेड सेरीन और थ्रेओनीन रूपांकनों को पहचानते हैं। ये अध्ययन सेलुलर सिग्नलिंग मार्गों और फॉस्फोराइलेशन द्वारा मध्यस्थ प्रोटीन {{4}प्रोटीन इंटरैक्शन में अंतर्दृष्टि प्रदान करते हैं।

 

पेप्टाइड और प्रोटीन संश्लेषण
ठोस चरण पेप्टाइड संश्लेषण में बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में, इस यौगिक के उचित रूप से संरक्षित डेरिवेटिव फॉस्फोराइलेटेड थ्रेओनीन अवशेषों को सिंथेटिक पेप्टाइड्स में शामिल करने में सक्षम बनाते हैं। ये फॉस्फोपेप्टाइड्स सिग्नल ट्रांसडक्शन का अध्ययन करने, फॉस्फोस्पेसिफिक एंटीबॉडी उत्पन्न करने और प्रोटीन संरचना और कार्य पर फॉस्फोराइलेशन के संरचनात्मक परिणामों की जांच करने के लिए आवश्यक उपकरण हैं। परिभाषित स्टीरियोकैमिस्ट्री प्राकृतिक फॉस्फोराइलेशन साइटों के वफादार प्रजनन को सुनिश्चित करती है।

 

चयापचय और पोषण संबंधी अनुसंधान
चयापचय अध्ययन में, इस यौगिक का उपयोग फॉस्फोराइलेटेड अमीनो एसिड के चयापचय और सेलुलर फॉस्फेट होमियोस्टेसिस में उनकी भूमिका की जांच करने के लिए किया जाता है। यह जैविक प्रणालियों में फॉस्फोमिनो एसिड के अवशोषण, वितरण और उत्सर्जन का अध्ययन करने के लिए एक संदर्भ यौगिक के रूप में कार्य करता है। बैक्टीरिया और स्तनधारी चयापचय से जुड़े अनुसंधान इसका उपयोग फॉस्फेट स्थानांतरण और अमीनो एसिड संशोधन के मार्गों का पता लगाने के लिए करते हैं।

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